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    公开号:WO1983001776A1
    申请号:PCT/JP1982/000443
    申请日:1982-11-19
    公开日:1983-05-26
    发明作者:Incorporated Mitsui Toatsu Chemicals
    申请人:Itoh, Hiroshi；Nitta, Atsuhiko；Tanaka, Tomio；Tsuboi, Kenji；Kamio, Hideo；
    IPC主号:C07D303-00
    专利说明:
    [0001] 明 細 書 N - グ リ シ ジ ル置換ァ ミ ド化合物 技 術 分 野
    [0002] 本発明は 、 新規な脂肪族若し く は芳香族のモ ノ 若し く は ポ リ ア ミ ド化合物の N - モ ノ グ リ シ ジ ル置換、 N ， N ― ジグ リ シ ジノレ置換又は N ， N , Ν' ， Ν' , Ν" ， Ν" - へキ サグ リ シ ジ ル置換化合物に 関する。
    [0003] 背 景 技 術
    [0004] 従来、 グ リ シ ジ ル化合物の代表的製造方法と しては、 次の 3 つの方法が知られてい る。
    [0005] I ) グ リ シ ジ ノレ エ 一 テ ル
    [0006] ,0 OH
    [0007] — OH+C^ - CH2— CH—CH2 -0-CH2 -CH-CH-CH2 C
    [0008] 0
    [0009] アル力リ へ
    [0010] -0-CH2 -CH-CH2 ii ) グ リ シ ジ ノレア ミ ン
    [0011] 0 0H
    [0012] / I
    [0013] -NH+C^-CH2 -CH CH2 > -N-CH2 -CH-CH2 C
    [0014] 0
    [0015] アルカリ 八
    [0016] -N-CH2-CH-CH2 出） グ リ シ ジ ル エ ス テ ル .0
    [0017] -COOM+C — CH2 - C H - CH2 -COO-CH2-CH-CH2 ( Mはアルカ リ金属イオン ）
    [0018] —方、 N置換ア ミ ド化合物の代表的製造法と しては、 次の 2つの方法が知られている 。 i ) 酸ク ロ ラ イ ドとァ ミ ン による方法
    [0019] - C0C^+NH2 R→ -CONHR しかしながら 、 この方法によ り N - グ リ シ ジ ル置換ァ ミ ドを製造する場合は 、 原料として
    [0020] 0
    [0021] NH2-CH2-CH-CH2 のよ う なグリ シ ジルア ミ ン を使用する 必要があるが、 この化合物は 自 已縮合して遊離の状態で は存在し得ず、 従って使用できない。
    [0022] ΊΪ) リ ツ タ ー反応によ る方法
    [0023] -CN+HO-C- ^ -C-NH-C-
    [0024] ( 3級アルコール） しかしながら 、 この方法による場合も原料とする グ リ シ ジ ル ア ル コ 一 ノレ ·
    [0025] ,0
    [0026] H0 - CH2 - CH - CH: は一級ア ル コ ー ルであ り 、 且つ酸で開
    [0027] f ΟΜΠ 環するので使用し得ない。
    [0028] こ のよ う に公知の方法に よっては、 本発明に よ り提供 される N - グ リ シ ジ ル置換ァ ミ ド化合物は製造し得ない も のであつた o ：
    [0029] 発 明 の 開 示
    [0030] 本発明の 目 的は、 反応性稀釈剤、 架橋剤、 エ ポ キ シ化 剤、 樹脂の改良剤、 エ ポ キ シ樹脂、 接着剤、 塗料、 電子 材料、 複合材料等の有機化学反応および有機高分子化合 物の原料と して有用な、 新規な N - グ リ シ ジ ル置換ァ ミ ド化合物を提供する こ とに ある。
    [0031] こ のよ う な本発明の 目 的は、 下記に示す N - グ リ シ ジ ル置換ァ ミ ド化合物および N - 2 - メ チル グ リ シ ジル置 換ア ミ ド化合物の提供に よって満される。
    [0032] すなわち 、 本発明は一般式
    [0033]
    [0034] ( En は脂肪族炭化水素基、 芳香族炭化水素、 脂環式炭 化水素基であ り 、 - X は水素、 グ リ シ ドキ ン基、- 2 - · メ チ ル グ リ シ ドキ シ基 N ， N — ジ ダ リ シ ジ ノレ ア ミ ノ 基または N， N -一 ジ — 2 — メ チ
    [0035] OMPI ル グ リ シ ジ ル ァ ミ ノ 基であ り 、
    [0036] P は 0 または 1 の整数であ り 、
    [0037] q は 1 〜 4 の整数であ り 、
    [0038] R2は水素または メ チ ル基であ り 、 R2が水素のと きは Xは 水素、 グ リ シ ドキ シ基または N，N - ジ グ リ シ ジ ル ア ミ ノ 基 であ り、 R2がメ チル基のと きは Xは水素、 2 - メ チル ダ リ シ ドキ シ 基または Ν , Ν - ジ - 2 - メ チ ル グ リ シ ジルア ミ ノ 基であ り 、 .
    [0039] R3は アル キル基、 アル ケ ニ ル 基またはァリ一 ル基であり 、 r は 1 または 2 の整数であ り 、
    [0040] s は 1 〜 4 の整数であ り 、
    [0041] 但し、 Xが水素のと きは p は 0 または 1 、 q は 0 または 1 であ リ 、. s 力 S 1 のと きは r は 1 または 2 であ り 、 s が 2 ~ 4のと きは r は 2であ り 、 -
    [0042] Xがグ リ シ ドキ シ基または 2 - メ チル グ リ シ ドキシ基の と きは、 P は 1 、 r は 2 であ り 、
    [0043] Xが N ， N - ジグ リ シ ジ ル ァ ミ ノ 基または N ， N - ジ - 2 - メ チルダ リ シ ジルァ ミ ノ 基のと きは p は 0 または 1 q は 1 または 2 、 s は 1 または 2 、 ' r は 2であ る。 ） で 表わされる N - グ リ シ ジ ル置換ァ ミ ド化合物である。
    [0044] これら は、 よ り具体的には、 簡略化のために N - グ リ シ ジ ル置換ア ミ ド化合物のみをもって列挙すれば、 脂肪 族飽和若し く は不飽和モ ノ ア ミ ド化合物の N - モ ノ グ リ
    [0045] ΌΜΡΙ シ ジ ル置換ま たは N ， N - ジグ リ シ ジ ル置換化合物およ び芳香族若し く は脂環式モ ノ ア ミ ド化合物の N - モ ノ グ リ シ ジ ル置換または N ， N - ジ グ リ シ ジ ル置換化合物力 あげられる'。 ； 1
    [0046] 多価ア ミ ド化合物と しては、 脂肪族飽和若し く は不飽 和ジア ミ ド化合物の N , N ， Ν' , Ν' - テ 卜 ラ グ リ シ ジ ル 置換化合物、 芳香族若し く は脂環式ジア ミ ド化合物の Ν ， Ν ， N' ， - テ 卜 ラ グ リ シ ジ ル置換化合物、 芳香族 卜 リ ア ミ ド化合物の Ν ， Ν ， N' ， Ν' ， Ν" ， Ν" - へキサグ リ シ ジ ル置換化合物および芳香族テ ト ラ ア ミ ド化合物の Ν ，
    [0047] Ν , N' ， Ν' , Ν" ， Ν" , ， - ォ ク タ グ リ シ ジノレ置換 化合物などがあ る。 .
    [0048] 更に 、 脂肪族飽和若' 'し く は不飽和モ ノ ア ミ ド化合物の
    [0049] Ν ， Ν - ジ グ リ シ ジ ル置換化合物に グ リ シ ドキ シ基を 1
    [0050] 個置換した化合物、 芳香族モ ノ ア ミ ド化合物の Ν ， Ν - ジ グ リ シ ジル置換化合物に グ リ シ ド キ シ基を 1 個以上 4
    [0051] 個迄置換した化合物および芳香族ジア ミ ド化合物の Ν ,
    [0052] Ν ， N' , - テ 卜 ラ グ リ シ ジル置換化合物に グ リ シ ドキ
    [0053] シ基を 1 個または 2 個を置換した化合物などが含まれる。
    [0054] また、 脂肪族飽和、 芳香族または脂環式モ ノ ア ミ ド化
    [0055] 合物の Ν ， Ν - ジグ リ シ ジ ル置換化合物に Ν ， Ν - ジ グ
    [0056] リ シ ジ ル ァ ミ ノ 基を 1 個ま たは 2 個置換した化合物、 脂
    [0057] 肪族飽和若し ぐは芳香族ジ ア ミ ド化合物の Ν , Ν , ，
    [0058] ΟίνίΡΙ
    [0059] 、 j N' - テ 卜 ラ グ リ シ ジ ル置換化合物に N , N - ジグ リ シ ジ ルァ ミ ノ 基を 1 個または 2個置換した化合物及び尿素の N ， N ， N' , - テ 卜 ラ グ リ シ ジル置換化合物なども含 まれる。
    [0060] 発明を実施する ための最良の形態 本発明の化合物を最も効率よ く 製造する方法と しては 先に提供した特願昭 5 6 - 4 6 1 0等による N - 置換ア ミ ド 化合物の製造方法を採用する こ とができ る。 すなわち 、 強塩基性物質の存在下、 非プ σ ト ン 性溶媒中でア ミ ド化 合物とハ ロゲン 置換化合物とを反応させて、 次式によ り
    [0061] Ν - 置換ア ミ ド化合物を製造する方法である。
    [0062] R-CONH2 + E - X > R, R
    [0063] CO CO
    [0064] H - R' ， E - N - B 但し R = !！えは、ア ル キ ル ， E - ア ル キ ル ， X = ノヽ ロ ゲン
    [0065] 上記の式において、 ハ ロ ゲン置換化合物としてェ ピハ □ ヒ ド リ ン 若し く はジハ ロ プロノヽ。ノ ー ル または ^ - メ チ ル ェ ピ ノヽ ロ ヒ ド リ ン 若し く はジ ノヽ 口 — / - メ チノレプロノヾ ノ ールを使用する こ とによ り 、 グ リ シジル基または 2 - メ チル ダ リ シ ジ ル基が置換した Ν - 置換了 ミ ドを製造す る こ とができ る。 また、 ハ ロ ゲン 置換化合物と して上記 化合物と と もに 、 ア ル キ ル ノヽ ラ イ ド 、 ア ルケニル ハラ イ ド、 ァ リ ー ルハ ラ イ ドの う ちの 1 種を選んで反応させる こ と に よ り 、 グ リ シ ジル基ま たは 2 - メ チ ル グ リ シ ジル 基と と もに それら のハ ° ゲン 置換化合物に対応する残基 の導入された N ， N - 二置換ア ミ ド化合物を製造する こ とができ る。
    [0066] また、 先の方法よ り も 目 的生成物の収率は低下するが 以下の方法に よっても製造でき る 。 すなわち 、 非プロ 卜 ン 性溶媒中に おいて強塩基性物質と ア ミ ド化合物とを予 め反応させた後、 ハ ロ ゲン 置換化合物を導入 して N - 置 換ア ミ ド化合物を製造する方法、 ア ミ ド化合物とハ ロ ゲ ン 置換化合物とを相間移動反応を利用して反応させて N
    [0067] - 置換ア ミ ド化合物を製造する 方法、 あ る いは脱ハ ロ ゲ ン 化水素'触媒と して フ ッ素ィ オン を使用 して N -置換ァ ミ ド化合物を製造する方法、 等を挙げる こ とができ る。
    [0068] 本発明の化合物は、- 例えば N - グ リ シ ジ ル置換ァ ミ' ド に ついてみれば、 モ ノ ア ミ ドィ匕合.物の N - グ リ シ ジ ル置 換化合物、 ジア ミ ド化合物以上の多価ア ミ ド化合物の N
    [0069] - グ リ シ ジ ル置換化合物、 水酸基置換モ ノ ア ミ ド化合物 の N 一 グ リ シ ジ ル置換グ リ シ ジ ル エ ー テ ル化合物、 水酸 基置換ジア ミ ド化合物の N - グ リ シ ジ ル置換グ リ シ ジル エ ー テ ル化合物、 ア ミ ノ 基置換モ ノ ア ミ ド化合物の N - グ リ シ ジ ル置換化合物、 ア ミ ノ 基置換ジ ア ミ ド化合物の N 一 グ リ シ ジル置換化合物などに分類される 。
    [0070] O PI モ ノ ア ミ ド化合物の N - グ リ シ ジ ル置換ア ミ ド化合物 と して、 一般式（1)で示されるモ ノ グ リ シ ジ ル置換化合物 と一般式（2)で示される ジグ リ シ ジル置換化合物とがある。
    [0071]
    [0072] Rx CON—— CH2 -CH-CH2 ) 2 (2)
    [0073] /
    [0074] 0
    [0075] 上式で はア ル キ ル基、 ア ル ケ ニ ル基、 ァ リ ー ル基、 脂環式基であ る。 ア ル キ ル基は一般式 C nHsn + i - で表わ され、 n は 0 ~ 2 0 の整数である。 ア ル ケ ニ ル基は一般 式 CnHsm - で表わされ、 n は 2 〜 2 0 の整数である。 ァ リ ー ル基は芳香環を含む置換基であ り 、 ァ リ ー ル ア ル キル基、 ァ リ ールァルケ二ル基をも含む。 芳香環と して ベ ン ゼ ン環、 ナ フ タ レ ン 環またはア ン ト ラ セ ン環などが 適用でき る。 脂環式基は脂環式構造を含む置換基である。 ま た、 上記置換基の炭化水素部位にハロ ゲン 原子の一種 以上が一つ以上導入されたものも対象とな る。
    [0076] —方、 一般式（1)中の R2はア ル キル基、 ア ル ケ ニ ル基ま たはァ リ ー ル基であ り 、 ア ル キ ル基は一般式 CnH2n+ 1 - で表わされ、 n は整数 1 〜 2 0 である。 ア ル ケ ニ ル基は 一般式 CnH2 n— で表わされ、 nは整数で 2 ~ 2 0 であ る。 ァ リ ー ル基は芳香環を含む置換基であ り 、 ァ リ ー ル
    [0077] OMPI
    [0078] 、ノ ア ル キ ル基、 ァ リ ー ル ア ル ケ ニ ル基をも 含む。 芳香環と してベ ン ゼ ン 環、 ナフ タ レ ン 環またはア ン ト ラ セ ン環な どが適用でき る。 多価ア ミ ド化合物の う ち 、 ジア ミ ド化 合物の N - グ リ シ ジ ル置換ア ミ ド化合物は一般式（3)で示 さ れ 。
    [0079] (CHク -CH-CH2- NCO-R! -CON CH2 - CH - CH2 ) (3)
    [0080] ： /
    [0081] 0 V
    [0082] R】は ァ ノレ キ レ ン 基、 ア ル ケ ニ レ ン 基、 ァ リ ー レ ン 基ま たは脂環式基である 。 ア ル キ レン 基は一般式 - CnH2n -で 表わされ、 n は整数で 0 〜 2 0 であ る。 ァル ケ二 レ ン 基 は一般式 - CnH2n-2 -で表わされ、 n は整数で 2 〜 2 0 で あ る。 ァ リ 一 レン 基は芳香環を含む置換基であ り 、 ァ リ 一 ル ァ ル キ— 基、 ァ リ ー ル ァ ル ケ ニ、^¾をも含む。 芳香 環と してはベ ン ゼ ン環、 ナ フ タ レ ン 環またはア ン 卜 ラ セ ン 環などが適甩でき る。 脂環式基は脂環式構造を含む構 造であ る。 上記置換基の炭化水素部位にハ ロ ゲン 原子の —種以上が一つ以上導入 されたものも対象とな る 。
    [0083] ト リ ア ミ ド化合物の N - グ リ シ ジ ル置換ア ミ ド化合物 は一般式 (4)で表わされる 。 .
    [0084] ( 2 ) 2
    [0085] (4)
    [0086] Ο ΡΙ Ε は芳香環または脂環式基であ り 、 芳香環と しては、 ベ ン ゼ ン 環、 ナ フ タ レ ン環またはア ン ト ラ セ ン 環などが 適用でき る。 また芳香環にハ ロ ゲン 原子の一種以上が一 つ以上置換したものも対象となる。
    [0087] テ 卜 ラ ア ミ ド化合物の Ν - グ リ シ ジ ル置換ア ミ ド化合 物は一般式（5)で表わされる。
    [0088]
    [0089] Ε は芳香環または脂環式基であ り 、 芳香環と してはべ ン ゼ ン 環、 ナ フ タ レ ン 環またはア ン ト ラ セ ン環などが適 用でき る。 また、 芳香環にハ ロゲン 原子の一種以上が一 つ以上置換したものも対象とな る。
    [0090] 水酸基置換モ ノ 了 ミ ド化合物の Ν - グ リ シ ジ ル置換グ リ シ ジ ル エ ー テ ル化合物は一般式（6)で表わされる。
    [0091] ( CH2 -^CH-CHz - 0 - ή~ Ri一 CON—~CH2 -CH-^H2 )2 (6) n は 1 〜 4 の整数であ り 、 n = 1 のと き はア ルキ レ ン 基、 ア ルケニ レ ン 基またはァ リ 一 レ ン 基である。 n =
    [0092] 2 ~ 4 のときは、 R は芳香環を示し 、 ベ ン ゼ ン 環、 ナ フ タ レ ン環またはア ン ト ラ セ ン環などが適用でき る 。
    [0093] ア ル キ レ ン 基は一般式 - CnH2 n - で表わされ、 n = 1
    [0094] • O P1一 、 〜 2 0 の整数である。 ア ルケニ レ ン 基は 、 一般式 - CnH2n- 2 - で表わされ、 n = 2 〜 2 0 の整数である 。 ァ リ 一 レ ン 基は芳香環を含む置換基であ り 、 芳香環と してベ ン ゼ ン 環、 ナ フ タ レ ン 環;またはア ン ト ラ セ ン環などが適用でき る 。 また 、 上記置換基の炭化水素部位にハ ロゲン 原子の 一種以上が一つ以上置換したも のも対象と な る。
    [0095] 水酸基置換ジア ミ ド化合物の N - グ リ シ ジ ル置換グ リ シ ジ ルェ一 テル化合.物は一般式（7)で表わされる o
    [0096] ( CH2 - ,CH-CH2 -0 Rf CON- - CH2-CH -CH2 )2 (7) 、0 0
    [0097] n は 1または 2 の整数であ り 、 は芳香環を示しべン ゼ ン 環、 ナ フ タ レ ン環、 ア ン ト ラ セ ン 環などが適用で きる 。 また、 上記置換基の炭化水素部位にハ ロ ゲン 原子の一種 以上置換したものも対象と な る 0 ·
    [0098] ア ミ ノ 基置換モ ノ ア ミ ド化合物の N - グ リ シ ジル置換 了 ミ ド化合物は一般式 (8)で表わされる。
    [0099] ( R— CON- CH, -CH-CH2 )2 (8)
    [0100]
    [0101] n は 1 または 2 の整数であ り 、 はア ル キ レ ン 基、 了 リ ー レ ン 基または脂環式基であ る。 ア ル キ レ ン 基は一般 式 - CnH2n - で表わされ、 n = l ~ 2 0 の整数である。
    [0102] ァ リ ー レ ン 基は芳香環を含む.置換基であ り ァ リ — ル ア ル キ も含む。 芳香環と し てベ ン ゼ ン 環、 ナ フ タ レ ン 環
    [0103] 一 OMPI またはアン ト ラ セ ン 環などが適用でき る。 脂環式基は脂 環式構造を含む置換基である 。 また、 上記置換基の炭化 水素部位にハ 口 ゲン 原子の一種以上が一つ以上置換した も のも対象となる 。
    [0104] ア ミ ノ 基置換ジア ミ ド化合物の N - グ リ シ ジル置換ァ ミ ド化合物は一般式（9)で表わさ.れる。
    [0105] C CH2 (9)
    [0106] 11 は 1 または 2 の整数であ り 、 Ε は芳香環であ り、芳香 環と してベ ン ゼ ン 環、 ナ フ タ レ ン 環また はア ン ト ラ セ ン 環などが 用でき る。 また、 芳香環にハ ロ ゲ ン 原子の一 種以上が一つ以上置換したものも対象となる。
    [0107] また、 その他に尿素の N - グ リ シ ジル置換ァ ミ ド化合 物と して、 N ， N , Ν' , Ν' - テ ト ラ グ リ シ ジ ル尿素も含 ま ^' L o
    [0108] 以下に本発明の Ν - グ リ シ ジル置換ア ミ ド化合物の代 表例につき例示する ο モ ノ ア ミ ド化合物の Ν - グ リ シ ジ ル置換ア ミ ド化合物と して、 Ν - モ ノ グ リ シジル置換化 合物では例えば N - メ チル 一 Ν - グ リ シ ジ ル ァ セ 卜 ア ミ ド、 N - ェ チ ノレ ー Ν - グ リ シ ジル ホ ノレ ムア ミ ド、 Ν - ブ チノレ 一 N — グ リ シ ジルプ 口 ピ オア ミ ド、 Ν — メ チル — Ν - グ リ シ ジ ル ス テ Ν — デ シ ノレ 一 Ν — グ、 リ シ ジ ノレ
    [0109] Ο ΡΙ
    [0110] WH O ラ ゥ ラ ミ ド 、 N — ス テ ア リ ル - N - グ リ シ ジ ル プ ロ ピ オ ァ ミ 、 N - ァ リ ノレ - N - グ リ シ ジ ル ァ セ 卜 了 ミ ド 、 N 一 メ タ リ ノレ 一 N - グ リ シ ジ ル フ。 口 ピ オ ア ミ ド 、 N - ブテ 二 ノレ - N - グ リ シ ジ ノレ ホ ル ム了 K 、 N - へ キ セ ニ ノレ 一
    [0111] N - グ リ シ ジ ル ス テ ラ ミ ド 、 N — ベ ン ジ ル 一 N - グ リ シ ジ ル ホ ノレ ム ァ ミ ド 、 N - フ ェ ^ "ノレ 一 N - グ リ シ ジ ル 了 セ 卜 ァ ミ ド 、 N - フ エ ニ ル フ。 ロ ビノレ 一 N - グ リ シ ジル プ 口 ピ ォ 了 ミ ド 、 N — シ ン ナ ミ ノレ ー N — グ リ シ ジ ノレ ラ ウ ラ ミ N — メ チ ル - N — グ リ シ ジル ァ ク リ ノレ ァ ミ ド 、 N 一 メ チ ノレ - N - グ リ シ ジ ノレ メ タ ク リ ル ア ミ ド 、 N - ェ チ ル 一 N 一 ゲ リ シ ジ ノレ ク ロ 卜 ナ ミ ド 、 N ― づチノレ - N - グ リ シ ジル ア ク リ ル ア ミ ド 、 N - メ チ ル - N - グ リ シ ジ ル テ セ ナ ミ ド 、 N - デ シ ル ー N 一 グ リ シ ジ ル ブ'テ ナ ミ ド 、 N 一 ス テ ァ リ ル 一 N—— グ リ シ ジノレ ク 口 卜 ナ ミ ド 、 N—— ァ リ ル - N - グ リ シ ジ ル ァ ク リ ノレ ア ミ ド 、 N - ァ リ ル 一 N
    [0112] - グ リ シ ジ ル メ タ ク リ ル ァ ミ ド 、 N - メ タ リ ル - N - グ リ シ ジノレ ク ロ 卜 ナ ミ ド 、 N - ブテ ニ ル - N - グ リ シ ジ ソレ メ タ ク リ ル ア ミ ド 、 N - へ キ セ ニ ル N - グ リ シ ジル デ セ ナ ミ ド、 、 N - ベ ン ジ ゾレ 一 N - グ リ シ ジ ル ァ ク リ ル ァ ミ
    [0113] K 、 N 一 フ エ ネ チ ノレ ー N — グ リ シ ジ ノレ ァ ク リ ノレ ア ミ ド 、 N - フ ェ ネ チル - N - グ リ シ ジ ル ク 口 卜 ア ミ ド、 、 N - フ ェ 二 ル プ 口 ピル 一 N ¾- グ リ シ ジ ル メ タ ク リ ル ァ ミ ド 、 N 一 シ ン ナ ミ ノレ ー N — グ、 リ シ ジ ル デセ ナ ミ ド 、 N - メ チル
    [0114] OM I - N - グ リ シ ジ ル ベ ン ズア ミ ド、 N - ェ チ ル - N - グ リ シ ジル 卜 リ ル ア ミ ド 、 N - ブチ ル - N - グ リ シ ジ ル フ エ 二 ル ァ セ 卜 ア ミ ド 、 N - メ チ ル - N - グ リ シ ジ ル シ ン ナ マ ド 、 N 一 デ シ ル 一 N - グ リ シ ジ ル ナ フ タ レ ン 力 ゾレ ボ キ サ ミ ド 、 N - ス テァ リ ル - N - グ リ シ ジル ア ン 卜 ラ セ ン 力 ル ボ キサ ミ ド、 N - ァ リ ノレ - N - グ リ シ ジ ル ベ ン ズ ア ミ ド 、 N 一 メ タ リ ル 一 N - グ リ シ ジル 卜 リ ノレ ア ミ ド 、 N - ブテニル - N - グ リ シ ジ ル フ エ 二 ル ァ セ ト ア ミ ド 、 N - へ キ セ 二 ノレ _ N - グ リ シジル ァ リ ル べ ン ズア ミ ド、 N - ベ ン ジル - N - グ リ シ ジ ノレ ベ ン ズ ア ミ ド 、 N — フ エ ネ チ ノレ 一 N - グ リ シ ジル 卜 リ ノレ ア ミ ド 、 N — べ ン ジ ノレ 一 N 一 グリ シ ジ ノレ シ， ン ナ マ ミ ド 、 N 一 フ エ 二 ノレ プ ロ ビブレ - N - グ リ シ ジル フ ェニノレ ア セ 卜 ア ミ ド 、 N — メ チ ル 一 N - グ リ シジノレ シ ク 口 へ キ サ ン カ ル ボ キ サ ミ ド 、 N - ェ チ ル ー N 一 ゲ リ シ ジ ル シ ク 口 へ キ シ ル ァ セ 卜 ア ミ ド 、 N - ブチ ル - N - グ リ シ ジル シ ク ロ へ キ サ ン カ ル ボ キ サ ミ ド N — デ シ ル - N — グ リ シ ジ ル シ ク 口 へ キ シ ル フ。 ロ ピオ ア ミ ド 、 N - ァ リ ル 一 N 一 グ リ シ ジ ル シ ク 口 へ キ サ ン カ ル ボ キ サ ミ ド 、 N — メ タ リ ル ー N — グ' リ シ ジル シ ク 口 へ キ シ ゾレ ア セ ト ァ ド 、 N ベ ン ジ ノレ ー N — グ リ シ ジ ソレ シ ク 口 へ キ サ ン カ ル ボキ サ ミ ド 、 N - フ エ ネ チ ル - N — グ リ シ ジル シ ク 口 へ キ シ ノレ 了 セ ト ア ミ ドなどがあげられる。
    [0115] また、 N ， N - ジグ リ シ ジ ル置換化合物では、 例えば
    [0116] ノ 、""^0 N ， N — ジ グ リ シ ジ ル ホ ル ム ア ミ ド 、 N ， N - ジ グ リ シ ジ ル ァ セ ト ア ミ ド 、 N ， N - ジ グ リ シ ジ ノレ フ。 口 ピオ ア ミ ド 、 N , N — ジ グ リ シ ジ ル ブ チ ラ ミ ド 、
    [0117] N N — ジ グ .リ シ ジ ノレ. ク 口 ロ ア セ ト ア ミ ド 、 N , N - ジ グ リ シ ジ ノレ ク ロ 口 プ ロ ピ オ ア ミ ド 、
    [0118] N ， N - ジ グ リ シ ジ ノレ ジ ク ロ 口 ア ミ ド 、 N ， N - ジ グ リ シ ジ ル ァ ク リ ノレ ア ミ ド 、 N ， N - ジ グ リ シ ジ ノレ メ タ ク リ ル ア ミ ド 、 N ， N - ジ グ リ シ ジノレ ク ロ 卜 ナ ミ ド 、 N ， N
    [0119] - ジ グ リ シ ジ ル ビ ニ ノレ ア セ ト ア ミ ド 、 N ， N — ジ グ リ シ ジ ノレ デセ ナ ミ ド 、 N ， N - ジ グ リ シ ジ ゾレ ノ ナ デセ ナ ミ ド
    [0120] N ， N — ジ グ リ シ ジ ノレ ク ロ ノレ ア ク リ ル ア ミ ド 、 N , N - ジ グ リ シ ジ ゾレ ベ ン ズ ア ミ ド 、 N ， N - ジ グ リ シ ジ ノレ ナ フ タ レ ン カ ノレ ボ キ サ ミ ド 、 N ， N - ジ グ リ シ ジ ノレ ア ン ト ラ セ ン カ ノレ ボ キ サ ミ ド 、 N ， N — ジ グ リ シ ジノレ 卜 リ ル ア ミ ド 、 N , N — ジ グ リ シ ジ ノレ フ エ 二 ル ァ セ 卜 ア ミ ド 、 N ，
    [0121] N - ジ グ リ シ ジ ル フ エ ニ ル プ ロ ピ オ ア ミ ド 、 N ， N — ジ グ リ シ ジ ソレ フ エ ニ ノレ デ カ ナ ミ ド 、 N , N - ジ グ リ シ ジノレ フ エ ニ ノレ ア ク リ ノレ ア ミ ド 、 N ， N - ジ グ リ シ ジ ル ベ ン ジ ル ア ク リ ル ア ミ ド 、 N ， N — ジ グ リ シ ジ ノレ シ ン ナ マ ミ ド 、
    [0122] N ， N — ジ グ リ シ ジ ル ァ リ ル べ ン ズ ア ミ ド 、 N , N - ジ グ リ シ ジ ル ク ロ 口 べ ン ズ ア ミ ド 、 N , N — ジ グ リ シ ジ ノレ ジ ク ロ ロ べ ン ズア ミ ド 、 N ， N - ジ グ リ シ ジ ノレ ク ロ 口 プ ロ モ ベ ン ズ ァ ミ ド 、 N ， N — ジ グ リ シ ジ ル シ ク ロ ブ タ ン
    [0123] O PI V UO 、 力 ル ポキ サ ミ ド、 Ν ， Ν - ジ グ リ シ ジ ゾレ シ ク ロ ペ ン タ ン カ ル ボキ サ ミ ド、 Ν ， Ν - ジ グ リ シ ジ ノレ シ ク 口 へキサ ン カ ル ボ キサ ミ ド 、 Ν ， Ν - ジ グ リ シ ジル シ ク α ペ ン タ ン カ ノレ ポキ サ ミ ド 、 Ν ， Ν - ジ グ リ シ ジル シ ク 。 へ キ シ ノレ ァ セ ト ア ミ ド 、 N ， Ν - ジ グ リ シ ジル シ ク 口 へ キ シ ル フ。 α ピ オ ア ミ ド 、 Ν ， Ν - ジ グ リ シ ジノレ シ ク 口 へ キセ ン 力 ル ボキ サ ミ ド、 Ν ， Ν - ジ グ リ シ ジ ノレ シ ク α へ キサ ジ ： L ン カ ル ボキ サ ミ ド 、 Ν ， Ν - ジ グ リ シ ジル シ ク 口 ペン チ ノレ フ エ ニ レ ア セ 卜 ア ミ ドな どがあげら れる ο
    [0124] ま た、 多価ア ミ ド化合物の Ν - グ リ シ ジル置換ア ミ ド 化合物では 、 例えば Ν , Ν , Ν, ， - テ 卜 ラ グ リ シ ジル ォキ サ ミ ド 、 Ν . , Ν ， Nf , N' - テ 卜 ラ グ リ シ ジル マ ロ ナ ミ ド 、 N ， N ， N' , N' - テ 卜 ラ グ リ シ ジル サ ク シ ナ ミ ド N , N ， Ν' ， N' - テ 卜 ラ グ リ シ ジ ル ク、、ノレ 夕 ラ ミ ド 、 Ν ，
    [0125] Ν ， 1ST ， N' - テ ト ラ グ リ シ ジル 了 ジノヽ0 ミ ド 、 Ν ， Ν , N' - テ 卜 ラ グ リ シ ジノレ ピペ ラ ミ ド 、 Ν ， Ν ， N' ， N' - テ 卜 ラ グ リ シ ジル ス ベ ラ ミ ド 、 Ν ， Ν ， Ν' , N'— テ ト ラ グ リ シ ジル 了 ゼ ラ ミ ド 、 Ν ， Ν ， Ν·ヽ N' - テ 卜 ラ グ リ シ ジ レ セ サ ミ ド、 Ν ， Ν ， N' ， N' - テ ト ラ グ リ シ ジルォ ク タ デカ ン ジ 力 ル ボキ サ ド、 Ν , Ν ， Ν' , Ν'— テ 卜 ラ グ リ シ ジル フ マ ラ ミ ド、 Ν ， Ν ， N' ， N' - テ 卜 ラ グ リ シ ジ ル マ レ ア ミ ド 、 Ν ， Ν ， Ν' , N' -.テ ト ラ グ リ シ ジノレ シ ト
    [0126] 。 ラ コ ナ ミ ド 、 N ， N ， N' , —テ ト ラ グ リ シ -ジル メ サ コ ナ ミ ト 、 N ， N ， ， —テ ト ラ グ リ シ -ジルデ セ ン 、ジ カ ル ^ キ サ ミ ド 、 Ν ， Ν ， W， 1^—テ ト ラ グ リ シ -クル才 ク タ デセ ン 'ジ カ ル ^ キ サ ミ 、 Ν ， Ν ， , -テ ト ラ グ リ シ 'ジル フ タ ラ ミ ド 、 Ν , Ν ， , 1^ -テ ト ラ グ リ シ 、ジ ル イ ソ フ タ ラ ミ 、 Ν , Ν , W， - テ ト ラ グ リ シ -ジ ル テ レ フ タ ラ ミ 、 Ν ， Ν ， N'， 1ST - テ ト ラ グ リ シ -ジ ソレナ フ タ レ ン 'ジ カ ノレ ^ キサ ミ 、 Ν ， Ν ， Ν( ， Ν' - テ ト ラ グ リ シ 'ジルア ン ト ラ セ ン 'ジ カ ル ボ、 キ サ ミ ト 、
    [0127] Ν ， Ν ， Ν, ， — テ ト ラ グ リ シ 'ジル カ ル バヽ モ イ ル フ ェ -ノレァ セ ト ア ミ ド、 Ν ， Ν ， Ν' , N' — テ ト ラ グ リ シ -ジソレ フ エ - ノレ シ ト ラ コ ナ ミ Ρ、 Ν ， Ν ， Ν' , Ν' - テ ト ラ グ リ シ ジノレ ジ フ エ ナ ミ 、 Ν , Ν , Ν' , Ν' - テ ト ラ グ リ シ -ジノレク ロ ロ イ ソ フ タ ラ ミ 、 Ν ， Ν ，
    [0128] Ν' , ： NT — テ ト ラ グ リ シ ジ ノレ ブ 口 モ イ ソ フ タ ラ ミ ト 、
    [0129] N ， N ， W , W ニ テ ト ラ グ リ シ 'ジル シク 口 ブ タ ン ジ カ ノレ ポ、 キ サ ミ 、' ， N , , N' — テ ト ラ グ リ シ ジ ノレ シク ロ ペ ン タ ン. ジ カ ノレ ホ キ サ ミ 、 N ， N , Ν' ,
    [0130] 、、
    [0131] Ν/ ー テ ト ラ グ リ シ ジル シ ク ロ へ キサ ^^力 ル ボ、 キ サ ミ
    [0132] Ρ、 Ν ， Ν ， ， N' -テ ト ラ グ リ シ 'ジル シク 口 へ プ タ ン
    [0133] 、、
    [0134] $7 ル ^ キ サ ミ Ν Ν Ν' , 1T — テ ト ラ グ リ シ 'ク
    [0135] ΟΜΡΙ
    [0136] 、U ？。 I S一 ノレ シ ク α へ キ セ ン ジ カ ル ボ キ サ ミ ド 、 N ， N ， Ν' , N' - テ 卜 ラ グ リ シ ジノレ カ ン ホ ラ ミ ド 、 N ， N ，
    [0137] N' へ キ サグ リ シ ジル ベ ン ゼ ン ト リ 力ルボキサ ミ ド、 Ν , Ν , Ν ， N' ， N"， — へキ サグ リ シ ジ ノレ ナ フ タ レ ン 卜 リ 力 ル ポ キ サ ミ ド、 N ， N ， Ν' ， Ν' ， Ν , - へキサグ リ シ ジル ト ル エ ン ト リ カ ル ボキサ ミ ド 、 N ， Ν , ， N' ， , N' ' - へ キサ グ、 リ シ ジノレ ク 口 ノレ ベ ン ゼ ン 卜 リ カ ノレ ボ キ サ ミ ド 、 N , N , Ν' , Ν' , Ν" ， - へ キサグ リ シ ジ ル シ ク □ へキ サ ン ト リ カ ル ボキ サ ミ ド、 Ν ， Ν ， Ν' , Ν' ,
    [0138] Ν" , , , Ν /λ - ォ ク タ グ リ シ ジソレ ピ 口 メ リ ツ タ ア ミ ド 、 Ν ， Ν ， N' ， Ν, ， N' ' ， 3ST ， N'〃 , Nw - ォ ク タ グ リ シ ジ ル ナ フ タ レ ン テ ト ラ 力 ル ポキサ ミ ド 、 N Ν Ν7 , N' Ν'^ , Ν7/ , Nw ， N〃， - ォ ク タ グ リ シ ジ ル シ ク 口 ヘプ タ ン テ 卜 ラ カ ル ボキ サ ミ ドな どがあ る 。
    [0139] —方、 水酸基置換モ ノ ア ミ ド化合物の N - グ リ シ ジル 置換グ リ 、ン ジル エ ー テ ル化合物では、 例えば Ν , Ν - ジ グ リ シジルグ リ シ ド キ シプロ ピオア ミ ド 、 Ν ， Ν - ジグ リ シ ジル グ リ シ ドキ シ ジ フ エ 二 ル ァ セ 卜 ァ ミ ド 、 Ν ， Ν
    [0140] - ジグリ シ ジ ル グ リ シ ド キ シ ブチ ラ ミ ド 、 Ν ， Ν - ジグ リ シ ジ ルグ リ シ ドキ ンへ プ タ ナ ミ ド 、 N , Ν - ジグ リ シ ジルグ リ シ ドキ シ デ カ ナ ミ ド 、 N ， N - ジグ リ シ ジルグ リ シ ドキ シ ク ロ 卜 ナ ミ ド、 N ， N — ジ グ リ シジノレグ リ シ ドキ シ ジ メ チルヘプチ ナ ミ ド 、 N ， N - ジグ リ シ ジルグ 一 1 ー リ シ ドキ シ ベ ン ズア ミ ド、 Ν ， Ν - ジ グ リ シ ジル グ リ シ ド キ シ 卜 リ ル ァ ミ ド 、 Ν ， Ν - ジ グ リ シ ジ ノレ グ リ シ ドキ シ フ ェ ニ ノレベ ン ズア ミ ド、 Ν ， Ν — ジ グ リ シ ジル グ リ シ ド キ シ ナ フ タ レ ン カ ル ボ キ サ ミ ド 、 Ν ' , - ジ グ リ シ ジ
    [0141] ル ジ グ リ シ ド キ シ ベ ン ズア ミ ド 、 Ν ， Ν - ジ ク" リ シ ジル 卜 リ グ リ シ ド キ シ ベ ン ズア ミ ド 、 Ν ， Ν - ジ グ リ シ ジル ジ グ リ シ ド キ シ 卜 リ ル ア ミ ドな どがあ -Q Ο
    [0142] 水酸基置換ジ ア ミ ド化合物の Ν - グ ' リ シ ジル置換グ リ シ ジノレ エ ー テノレ 化合物では 、 Ν ， Ν ， N'， N' - テ ト ラ グ
    [0143] リ シ ジノレ グ リ シ ドキ シ フ タ ラ ミ ド 、 Ν ， Ν ， Ν'， N' - テ 卜 ラ グ リ シ ジル グ リ シ ド キ シ イ ソ フ タ ラ ミ ド 、 Ν ， Ν ，
    [0144] N'， Ν' - テ 卜 ラ グ リ シ ジル グ リ シ ドキ シ テ レ フ タ ラ ミ ド
    [0145] Ν Ν Ν7， N' 'ー テ 卜 ラ グ リ シ ジ ル ジ グ リ シ ドキ シ フ タ
    [0146] フ ド 、 Ν Ν ， N'， N' - テ ト ラ グ リ シ ジ ノレ ジ グ' リ シ ド キ シ イ ソ フ タ ラ ミ ド 、 Ν , Ν , Ν Ν, - テ 卜 ラ グ リ シ ジ ル ジ グ リ シ ドキ シ テ レ フ タ ラ ミ ド な どがあ る 。
    [0147] ァ ミ ノ 基置換モ ノ ア ミ ド化合物の Ν - グ リ シ ジ ル置換
    [0148] 化合物では 、 Ν ， Ν ， N'， N' - テ 卜 ラ グ リ シ ジル グ リ シ ン ア ミ ド 、 Ν , Ν , Ν'， N' - テ 卜 ラ グ リ シジルァラニン 了
    [0149] ミ ド 、 Ν ， Ν - ジ グ リ シ ジ ル ア ミ ノ - Ν ， Ν - ジ グ リ シ
    [0150] ジル ブタ ナ ミ ド、 Ν ， Ν , Ν Νに テ ト ラ グ リ シ ジノレ ジ
    [0151] ア ミ ノ - Ν〃， Ν〃一 ジ ク" リ シ ジル フ。 口 ピォ ナ ミ ド 、 Ν ， Ν
    [0152] - ジ グ リ シ ジル ァ ミ ノ - . N'， N' - ジ グ リ シ ジ ル ベン ズ'了
    [0153] f G PI ヽ - 2.0 ミ ド、 N ， N - ジ グ リ シ ジ ル ア ミ ノ - ， N' - ジグ リ シ ジル ク ロ 口 べ ン ズア ミ ド 、 Ν ， Ν - ジ グ リ シ ジル ァ ミ ノ - N' ， N' - ジ グ リ シ ジ ル ト リ フ ロ モベ ン ズア ミ ド 、 Ν ， N ， N' ， N' - テ 卜 ラ グ :：リ シ ジル ジ ア ミ ノ 一 Ν"， - ジグ リ シ ジル ベ ン ズァ ミ ド、 Ν , Ν — ジグ リ シ ジ ル ア ミ ノ フ ェ ニ ソレ ー N, ， N,— ジグ リ シ ジル ァ セ 卜 ア ミ ド、 Ν ， Ν - ジグ リ シ ジ ル ア ミ ノ フ エ ニ ル - , N'— ジ グ リ シ ジルプ 口 ピオナ ミ ド、 N ， Ν - ジグ リ シ ジノレ ア ミ ノ - Ν' ， Ν' - ジ グ リ シ ジル ナ フ タ -レ ン カ ノレ ボキ サ ミ ド 、 Ν ， Ν - ジダ グ、、Lン
    [0154] リ シ ジル ァ ミ ノ 一 N' ， ι^πτシーク-"口 へキ サ ン カ ル ボキサ ミ ドなどがあ る o - ァ ミ ノ 基置換ジァ ミ ド化合物の Ν - グ リ シ ジ ル置換化 合物では、 N ， N , Ν" , Ν" - へキサグ リ シジノレ ァ ス ノヽ。ル ト ジア ミ ド'、 Ν ,. Ν — ジグ リ シ ジノレ ア ミ ノ - Ν N, ， ， - テ 卜 ラ グ リ シ ジノレ グル タ ラ ジ ア ミ ド、 Ν , N - ジ グ リ シ ジル ァ ミ ノ - Ν' , Ν' ， Ν / ， Ν" - テ ト ラ グリ シ ジゾレ フ タ ラ ミ ド 、 Ν , Ν 一 ジグ リ シ ジ ノレ ア ミ ノ ー N' ， N' ， N" ， N" - テ ト ラ グ リ シ ジ ル イ ソ フ タ ラ ミ ド 、 Ν ， Ν - ジグ リ シ ジル ァ ミ ノ - Νχ , N' ， Ν" , Ν" - テ ト ラ グリ シ ジ レ テ レ フ タ ラ ミ ドなどがあ る 。
    [0155] また、 尿素の N 一 グ リ シ ジル置換誘導体も含まれ、 例 えば ] Sf ， N ， N' ， Ν' - テ 卜 ラ グ リ シジル尿素などがある。
    [0156] 次に 、 本発明の Ν 一 2 一 メ チルグ リ シ ジ ル置換ア ミ ド 化合物の代表例につき例示する o モ ノ ア ミ ド化合物の N — 2 - メ チ ル グ リ シ ジ ル置換ァ ミ ド化合物と して、 N - モ ノ — 2 — メ チ ル グ リ シ ジル置換化合物では例えば、 N ー メ チ ノレ 一 N — 2 - メ チ ル グ リ シ ジ 'ノレ ァセ 卜 ア ミ ド、 N - ェ チ ノレ 一 N - 2 - メ チル グ リ シ ジル ホ ル ム ア ミ ド、 N — ブチ ル 一 N - 2 - メ チル グ リ シ ジ ル フ。 口 ピォア ミ ド、 N - メ チ ル — N - 2 - メ チ ル グ リ シ ジ ノレ ス テ ラ ミ ド 、 N 一 デ シ ル ー N - 2 - メ チル グ リ シ ジ ソレ ラ ウ ラ ミ ド、 N - ス テ ア リ ノレ ー N - 2 - メ チ ル グ ジ ノレ
    [0157] ァ、、ヽリ シ フ。 口 ピオ ア ミ ド N ー ァ リ ル 一 N - 2 - メ チ ル グ リ ミドシ ジル ァ セ ト ア ミ ド、 N — メ タ リ ノレ 一 N - 2 一 メ チ ルグ リ シ 、 Nジルプ口 ピオア ミ
    [0158] N
    [0159] ド、 N - ブテ二 ノ 一 N 一 2 - メ チルグ リ 一シ ジノレ ホ ソレ ム ァ
    [0160] デ - ミ ド 、 N - へ キ セ ニ ノレ - N - 2 一 メ チ ル グ リ シ ジル ス テ ラ ミ ド、 N - ベ ン ジ ル - N - 2 - メ チ ノレグ リ シ ジル ホ ノレ ム ア ミ ド 、 N - フ エ ネチル ー N - 2 — メ チ ル グ リ シ ジル ァ セ 卜 ア ミ ド 、 N - フ ェ ニ ル プ 口 ピノレ 一■ N — 2 — メ チ ル グ リ シ ジソレプ 口 ピ オ ア ミ ド、 N 一 シ ン ナ ミ ノレ 一 N - 2 _ メ チ ル グ リ シ ジ ノレ ラ ウ ラ ミ ド 、 N - メ チ ル ー N - 2 - メ チルグ リ シ ジル ァ ク リ ル ア ミ ド 、 N — メ チ ル - N - 2 - メ チ ノレグ リ シ ジ ル メ タ ク リ ノレ ア ミ ド、 N — ェチ ノレ 一 N — 2 - メ チ ルグ リ シ ジ ル ク ロ 卜 ナ ド、 N フ チ ノレ 一 N — 2 ー メ チ ル ダ リ シ ジ ル 了 ク リ ル メ チ ル 一 N
    [0161] 一 2 — メ チ ノレ グ リ シ ジル デ セ ナ シ ノレ ー N —
    [0162] ΟΜΡΙ 、 一 2 —
    [0163] 2 — メ チ ル ダ リ シ ジノレ ブテ ナ ミ ド 、 N - ス テ ア リ ル - N
    [0164] - 2 — メ チ ル グ リ シ ジノレ ク ロ 卜 ナ ミ ド、 N ー ァ リ ル - N
    [0165] - 2 - メ チル ダ リ シ ジ ゾレ ア ク リ ノレ ア ミ ド 、 N - ァ リ ノレ ー
    [0166] N - 2 - メ チ ル グ リ シ ジ ル メ タ ク リ ル ア ミ ド 、 N - メ タ リ ノレ ー N 一 2 - メ チ ル ゲ リ シ ジ ル ク 口 卜 ナ ミ ド、 N - ブ テ ニ ル 一 N — 2 — メ チル グ リ シ ジ ル メ タ ク リ ノレ ア ミ ド、 N 一 へ · セ ニ ノレ - N - 2 - メ チル グ リ シ ジ ルデセ ナ ミ ド
    [0167] N ベン ジ ノレ 一 N - 2 - メ チ ノレ グ リ シ ジ ル ァ ク リ ノレ ァ -ミ ド 、 N - フ エ ネ チ ノレ 一 N — 2 - メ チ ノレ グ リ シ ジル ァ ク.リ ル ア ミ ド 、 N — フ エ ネ チル 一 N — 2 - メ チ ノレ ク" リ シ ジリレ ク ロ 卜 ア ミ ド 、 N — フ エ 二ノレ プ ロ ピノレ — N — 2 — メ チリレ グ リ シ ジ ル メ タ ク リ ノレ ア ミ ド 、 N - シ ン ナ ミ ノレ 一 N - . 2 一 メ チル ゲ リ シ ジ ル デセ ナ ミ ド 、 ίί - メ チノレ 一 N — 2. - メ チル グ リ シ ジル ベ ン ズ ァ · ミ ド 、 Ν — ェ チル 一 N - 2 - メ チル グ リ シ ジ ル 卜 ミ ド、 N - ブチ ノレ 一 N - 2 — メ チル グ リ シ ジル フ エ二ル ァ セ 卜 ア ミ ド、 N - メ チル ー N
    [0168] - 2 — メ チ ル グ リ シ ジ ノレ シ ン ナ マ ミ ド、 N —デ シル ー N 一 2 - メ チル グ リ シ ジル ナ フ タ レ ン 力 ル ボ キサ ミ ド、 N ー ス テ ア リ ル 一 N — 2 - メ チル ダ リ シ ジノレ ア ン ト ラ セ ン カ ル ボキ サ ミ ド、 N ー ァ リ ノレ - N 一 2 一 メ チル グ リ シ ジ ソレ ベ ン ズァ ミ ド、 N — メ タ リ ル 一 N — 2 — メ チル グ リ シ ジ ノレ 卜 リ ノレ 了 ミ ド 、 N - ブテ ュ ル - N 一 2 - メ チノレ グ リ シ ジ ノレ フ エ二 ル ァ セ 卜 ア ミ ド 、 N - へ キ セ ニ ル 一 N - 2
    [0169] 一 ΟΜΠ 一 メ チ ル グ リ シ ジ ノレ ァ リ ノレ ベ ン ズ ア ミ ド 、 N - ベ ン ジ ノレ 一 N - 2 - メ チ ノレ グ リ シ ジ ノレ ベ ン ズ ア ミ ド 、 N — フ エ ネ チ ノレ ー N - 2 - メ チ ノレ グ リ シ ジ ル ト リ ア ミ ド 、 N - ベ ン ジ ノレ - N - 2 - メ チノレ グ リ シ ジ ノレ シ ン ナ マ ミ ド 、 N - フ ェ ニ ノレ フ。 口 ピ ノレ 一 N - 2 - メ チ ノレ グ、 リ シ ジ ノレ フ エ ニ ル ァ セ 卜 ア ミ ド 、 N - メ チ ル — N - 2 - メ チ ル グ リ シ ジル シ ク ロ へ キ サ ン カ ル ボキ サ ミ ド 、 N - ェ チ ル - N — 2 - メ チ ル グ リ シ ジ ル シ ク ロ へ キ シ ノレ ァ セ 卜 ア ミ ド 、 N - ブチ ル - N 一 2 - メ チル グ ' リ シ ジル シ ク 口 へ キ サ ン カ ル ボ キ サ ミ ド 、 N - デ シ ノレ 一 N — 2 - メ チ ノレ - グ リ シ ジノレ シ ク 口 へキ シ ノレ プ ロ -ピ オ ア ミ ド 、 N - ァ リ ル 一 N — 2 — メ チ ル グ リ シ ジ ル シ.ク ロ へキ サ ン 力 ノレ ボ キ.サ ミ ド 、 N - メ タ リ ル 一 N — 2 — メ チ ノレ グ リ シ ジノレ シ ク ロ へキ シ ル ァ セ 卜 ア ミ ド 、 N - ベ ン ジ ノレ - N — 2 - メ チ ル グ リ シ ジ ル シ ク 口 へキ サ ン カ ル ボキ サ ミ ド 、 N - フ エ ネ チル - N — 2 - メ チル ダ リ シ ジ ル シ ク 口 へ キ シ ル ァ セ 卜ァ ミ ドなど力 あ げら flる ο
    [0170] ま た、 N ， N—— ジ - 2 - メ チ ル グ リ シ ジル置換化合物 では 、 例えば N , N - ジ - 2 - メ チ ル グ リ シ ジ ル ホ ル ム ア ミ ド 、 N ， N - ジ - 2 - メ チノレ グ リ シ ジル ァ セ 卜 ア ミ ド 、 N ， ： N - ジ — 2 - メ チ ノレ グ リ シ ジ ル プ ロ ピ オ ア ミ ド 、 N ， N - ジ — 2 — メ チノレ グ リ シ ジ ノレ ブチ ラ ミ ド 、 N ， N—ジー
    [0171] OMPI
    [0172] ' 2午一
    [0173] 2 - メ チ ル グ リ シ ジ ル ク ロ ロ アセ ト ア ミ ド 、 Ν ， Ν -ジー 2 一 メ チル グ リ シ ジル ク ロ 口 プ ロ ピオ .ア ミ ド 、 Ν ， Ν - ジ - 2 - メ チ ルグ リ シ ジ ノレ ジ ク ロ α ア ミ ド 、 Ν ， Ν — ジ - 2 - メ チ ル グ リ シ ジ ル ァ ク リ ル ア ミ ド.、 Ν ， Ν - ジ - 2 一 メ チノレグ リ シ ジ ル メ タ ク リ ノレ ア ミ ド 、 Ν ， Ν — ジ 一 2 一 メ チルグ'リ シ ジ ル ク ロ 卜 ナ ミ ド 、 Ν ， .Ν - ジ - 2 - メ チノレ f グ リ シ ジル ビ ニ ノレ ア セ 卜 ア ミ ド 、 Ν ， Ν - ジ - 2 一 メ チル グ リ シ ジル デセ ナ ミ ド 、 Ν ， Ν — ジ - 2 - メ チ ノレ グ' リ シ ジ ル ノ ナ デセ ナ ミ ド 、 Ν ， Ν - ジ 一 2 - メ チ ル グ リ シ ジ ノレ ク 口 ル ァ ク リ ル ア ミ ド 、 Ν ， Ν — ジ ー 2 - メ チノレグ リ シ ジル ベ ン ズア ミ ド 、 Ν ， Ν — ジ ー 2 - メ チ ソレ グ リ シ ジノレ ナ フ タ レ ン 力 ル ボ キサ ミ ド 、 Ν ， Ν - ジ - 2 - メ チル グ リ シ ジル ァ ン 卜 ラ セ ン カ ル ボ キ サ ミ ド 、 Ν ，
    [0174] N - ジ ー 2 — メ チノレ グ リ シ ジル 卜 リ ル ァ ド、 Ν , Ν — ジ 一 2 — メ チ ルグ リ シ ジル フ エ 二 ノレ ァセ 卜 ア ミ ド 、 Ν ， N 一 ジ ー 2 — メ 千ソレ グ リ シ ジ レ フ エ二ノレプ ロ ピオア ミ ド
    [0175] N ， N — ジ ー 2 一 メ チル グ リ シ ジル フ エ 二ル デカ ナ ミ ド
    [0176] N , N ジ ー 2 一 メ チルグ リ シ ジ ル フ エニ ノレ ア ク リ ノレ ア ミ 、 N , N - ジ - 2 - メ チルグ リ シ ジノレ ベ ン ジル ァ ク リ ル ア ミ ド、 N ， Ν 一 ジ - 2 - メ チ ル グ、 リ シ ジル シ ン ナ マ ミ ド、 N ， N - ジ - 2 - メ チ ルグ リ シ ジ ル ァ リ ル ベ ン ズ ァ ミ ド 、 N ， Ν 一 ジ - 2 - メ チル ク リ シ ジ ゾレ ク □ 口 べ ン ズ ア ミ ド 、 N ， Ν ー ジ ー 2 — メ チノレ ク" リ シ ジ ル ジ ク 口 2S-- 口 べ ン ズ ア ミ ド 、 N ， N — ジ - 2 - メ チノレ グ リ シ ジノレ ク ロ ロ ブロ モベ ン ズ ア ミ ド 、 N ， N - ジ — 2 - メ チル グ リ シ ジ ル シ ク ロ ブ タ ン カ ル ボ キ サ ミ ド 、 N ， N - ジ - 2 - メ チル ク" リ シ ジ ル シ ク ロ ペ ン： タ ン カ ノレ ボ キ サ ミ ド、 N , N - ジ - 2 - メ チ ル グ リ シ ジ ル シ ク ロ へ キ サ ン カ ル ボ キ サ ミ 、 N ， N - ジ - 2 - メ チ ル ダ リ シ ジ ル シ ク ロ ペ ン タ ン カ ル ボキ サ ミ ド、 N , N — ジ — 2 — メ チ ル ダ リ シ ジ ル シ ク ロ へ キ シ ノレ ァ セ 卜 ア ミ ド 、 N ， N - ジ — 2 - メ チ ル グ リ シ ジ ル シ ク ロ へ キ シ ル プ ロ ピ オ ア ミ ド 、 N ， N - ジ - 2 — メ チ ル グ リ シ ジ ル シ ク 口 へ キ セ ン 力 ル ボ キサ ミ ド 、 N , N - ジ - 2 - メ チ ノレ グ リ シ ジ ノレ シ ク ロ へ キサ ジ ェ ン カ ル ボ キ サ ミ ド 、 N ， N - ジ - 2 メ チル グ リ シ ジ ル シ ク 口 ペ ン チル フ エ 二ル ァ セ 卜 ァ ミ ドなど力 Sあげられ る。 また、 多'価ア ミ ド化合物の N - 2 - メ チル ダ リ シ ジ ル置換ァ ミ ド化合物では 、 例えば N ， N ， N' ， IT - テ 卜 ラ ー 2 - メ チノレ グ リ シ ジ ノレ オ キザ ミ ド、 N ， N ， N' ， N' ー テ 卜 ラ ー 2 - メ チ ノレ グ リ シ ジ ノレ マ ロ ナ ミ ド 、 N ， N ， N' ， N' - テ ト ラ — 2 — メ チ ル グ リ シ ジノレ サ ク シ ナ ミ ド 、 N , N ， Ν' ， — テ ト ラ - 2 - メ チル グ リ シ ジ ノレ ダル タ ラ ミ ド、 Ν , Ν , N' ， - テ ト ラ - 2 - メ チ ノレ グ リ シ ジ ル ア ジノヽ。 ミ ド 、 Ν ， Ν ， N' ， N' - テ 卜 ラ - 2 - メ チル ダ リ シ ジ ノレ ピ メ ラ ミ ド 、 Ν ， Ν ， N' ， N'— テ 卜 ラ ー 2 — メ チ ル ダ リ シ ジ ノレ ス ベ ラ ミ ド 、 Ν ， Ν ， Ν' , N' - テ ト ラ 一
    [0177] OMPI 2 — メ チノレ グ リ シ ジ ル 了 ゼ ラ ミ ド 、 Ν , Ν ， Ν' , N' - テ ト ラ - 2 - メ チノレ グ リ シ ジ ル セ パサ ミ ド 、 Ν , Ν , Ν' , Ν' - テ 卜 ラ 一 2 - メ チ ル グ リ シ ジ ル ォ ク タ デ力 ン ジ 力 ル ボキ サ ミ ド 、 Ν ， Ν ， N' ' ， N' - テ ト ラ 一 2 - メ チルグリ シ ジソレ フ マ ラ ミ ド 、 Ν ， Ν ， ， N' - テ 卜 ラ - 2 - メ チ ル グ' リ シ ジ ノレ マ レ ア ミ ド 、 Ν , Ν , Ν7 , Ν' - テ ト ラ ー 2 - メ チル グ、 リ シ ジル シ 卜 ラ コ ナ ミ ド 、 Ν , Ν , , Ν' - テ ト ラ - 2 - メ チル グ リ シ ジ ル メ サ コ ナ ミ ド 、 Ν , Ν ， N' ， N'— テ 卜ラ - 2 - メ チ ノレ ク" リ シ ジ ノレ デセ ン ジ 力 ル ボ キ サ ミ ド、 Ν ， Ν , N' ， Ν'— テ ト ラ - 2 - メ チルグり シ ジ ル ォ ク タ デセ ン ジ カ ル ボ キサ ミ ド 、 Ν ， Ν , Ν, ， Ν' - テ ト ラ - 2 - メ チノレ グ リ シ ジノレ フ タ ラ ミ ド、 Ν , Ν , Ν' N'— テ ト ラ — 2 - メ チ ル グ リ シ ジ ノレ イ ソ フ タ ラ ミ ド、 Ν Ν- ， , N' - テ ト ラ - 2 - メ チルグ リ シ ジ ル テ レ フ タ ラ ミ ド、 Ν ， Ν , ， N' - テ ト ラ - 2 - メ チル グ リ シ ジル ナ フ タ レ ン ジ カ ル ボキサ ミ ド 、 Ν ， Ν ， N' ， Ν' - テ ト ラ - 2 - メ チ ル グ リ シ ジル ア ン ト ラ セ ン ジ カ ル ボキ サ ミ ド Ν ， Ν ， N' ， N'— テ ト ラ - 2 - メ チ ル グ リ シ ジソレ 力 ノレ パ、 モ イ ノレ フ エ ニ ノレ ア セ 卜 ァ ミ ド、 Ν ， Ν ， N' ， — テ ト ラ - 2 - メ チル ダ リ シ ジ ル フ エ ニ ノレ シ ト ラ コ ナ ミ ド 、 Ν , Ν ， Ν' ， Ν' - テ ト ラ - 2 一 メ チ ルグ リ シ ジ ル ジ フ エ ナ ミ ド 、 Ν ， Ν ， Ν' , N' - テ ト ラ — 2 - メ チル ダ リ シ ジル ク ロ ロ イ ソ フ タ ラ ミ ド 、 Ν ， Ν ， Ν' , N'— テ 卜 ラ ー 2 — メ チ ノレ グ リ シ ジ ノレ ブ 口 モ イ ソ フ タ ラ ミ ド 、 N ， N ， Ν' ， Ν - テ ト ラ 一 2 - メ チ ル グ リ シ ジ ル シ ク ロ ブタ ン ジ カ ル ボ キ サ ミ ド 、 Ν ， Ν ， N' , N' - テ 卜 ラ - 2 — メ チ ノレ グ リ シ ジ ノレ シ ク ロ ペ ン タ ン ジ:カ ル ボキ サ ミ ド 、 Ν ， Ν ， Ν , , Ν: - テ ト ラ ー 2 — メ チ ノレ ク" リ シ ジ ル シ ク ロ へ キ サ ン ジ カ ノレ ボ キ サ ミ ド 、 Ν ， Ν ， N' ， N' - テ ト ラ - 2 - メ チ ノレグ 1) シ ジ ル シ ク 。 ヘ プ タ 力 ル ボキ サ ミ ド 、 Ν ， Ν ， N' ， N' - テ ト ラ - 2 - メ チル グ リ シ ジノレ シ ク ロ へキ セ ン ジ カ ル ボ キ サ ミ ド 、 Ν ， Ν ， N' ， N' - テ ト ラ - 2 - メ チノレ グ リ シ ジ ル カ ン ホ ラ ミ ド 、 Ν ， Ν ， Ν' , Ν' ， Ν" , 1ST - へキ サ - 2 — メ チ ル グ、 リ シ ジ ノレ ベ ン ゼ ン ト リ カ ル ボキ サ ミ ド 、 Ν ， Ν ， Ν' ， Ν' ， JNT， - へ キ サ - 2 - メ チ ノレ グ リ シ ジ ル ナ フ タ レ ン ト リ カ ル ボキ サ ミ ド 、 Ν ， Ν ， W , N' ， Ν" - へキ サ 一 2 - メ チ ル ダ リ シ ジノレ 卜 ノレ ェ ン 卜 リ 力 ノレ ボ キ サ ミ ド 、 Ν ， Ν ， ' , Ν' , , Ν" - へキ サ — 2 — メ チ ル グ リ シ ジ ノレ ク ロ ノレ ベ ン ゼ ン 卜 リ カ ノレ ボ キ サ ミ ド 、 Ν , Ν ， Ν' ， N' ， Ν" , Ν" - へ キ サ - 2 — メ チル グ リ シ ジノレ シ ク ロ へキ サ ン 卜 リ カ ノレ ボ キ サ ミ ド 、 Ν , Ν , N' ， Ν' ，
    [0178] Ν" ， Ν'" ， Ν'" — ォ ク タ - 2 - メ チ ノレ グ リ シ ジ ル ビ ロ メ リ ッ タ ア ミ ド 、 Ν , Ν ， Ν' ， Ν' ， Ν" ， Ν" ， Ν'" ， Ν7// 一 才 ク タ - 2 - メ チ ノレ グ リ シ ジ ル ナ フ タ レ ン テ ト ラ カ ル ボキ サ ミ ド 、 Ν ， Ν ， Ν' , Ν' , Ν" ， Ν"， ， - 才 ク タ — 2
    [0179] - メ チル グ リ シ ジ ノレ シ ク 口 へフ。 タ ン テ ト ラ 力 ル ボキサ ミ 2 S - ドなどがあ る 。
    [0180] —方、 水酸基置換モ ノ ァ ミ ト'化合物の Ν - 2 — メ チソレ グ リ シ ジ ル置換 2 - メ チ ル グ リ シ ジ ル エ ー テ ル化合物で は 、 例えば N , N - ジ - 2 - メ チル グ リ シ ジ ル ー 2 — メ チル グ リ シ ド キ シ プ ロ ピオ ァ ミ ド、 Ν , Ν - ジ - 2 - メ チル ダ リ シ ジ ル - 2 - メ チ ル グ リ シ ドキ シ ジ フ エ ニ ノレ ア セ 卜 ア ミ ド 、 N , N - ジ - 2 - メ チル グ リ シ ジル 一 2 — メ チル グ リ シ ドキ シ フ チ ラ ミ ト' 、 - Ν ， Ν - ジ — 2 - メ チ ノレ ク、' リ シ ジ ノレ 一 2 - メ チ ノレ グ リ シ ドキ シヘプ タ ナ ミ ド、 N ， N — ジ ー 2 - メ チル ク' リ シ ジノレ 一 2 — メ チ ル グ リ シ ドキ シデ カ ナ ミ ド、 N , N - ジ - 2 - メ チル グ、 リ シ ジル - 2 - メ チ ノレ グ リ シ ドキ シ ク 口 卜 ナ ミ ド 、 Ν ， Ν - ジ - 2 — メ チル グ リ シ ジル - 2 - メ チル グ リ シ ドキ シ ジ メ チ ル へプチナ ミ ド、 N ， N - ジ 一 2 - メ チ ル ダ リ シ ジ-ノレ - 2 — メ チノレ グ、 リ シ ドキ シ ベ ン ズア ミ ド、 Ν ， Ν - ジ - 2 - メ チル グ リ シ ジル - 2 — メ チ ル グ リ シ ド キ シ 卜 リ ル ァ ミ ド、 Ν , Ν — ジ ー 2 — メ チ ノレ グ リ シ ジル - 2 — メ チル グ リ-シ ドキ シ フ エ ニ ゾレベ ン ズ ァ ミ ド 、 Ν , Ν ー ジ - 2 - メ チル グ リ シ ジ ル ー 2 — メ チノレ グ リ シ ドキ シ ナ フ タ レ ン カ ル ボキ サ ミ ド 、 Ν ， Ν — ジ - 2 - メ チル ダ リ シ ジル - ジ - 2 - メ チ ル グ リ シ ドキ シ ベ ン ズア ミ ド 、 Ν , Ν - ジ - 2 - メ チ ノレ グ リ シ ジル 卜 リ - 2 - メ チ ル ダ リ シ ドキ シ ベ ン ズア ミ ド、 Ν ， Ν - ジ 一 2 一 メ チル グ リ シ ジル ― ジ 一 2
    [0181] - 2 - メ チル グ リ シ ドキ シ ト リ ノレ ア ミ ドなどがある。
    [0182] 水酸基置換ジ ア ミ ド化合物の N - 2 - メ チ ル ダ リ シ ジ ル置換 2 - メ チ ル グ リ シ ジ ル エ ー テ ル化合物では N ， N
    [0183] Ν' ， N' - テ ト ラ — 2 - ：メ チ ノレ グ リ シ ジ ノレ — 2 - メ チル ダ リ シ ドキ シ フ タ ラ ミ ド、 ]^ ， ， 1^/ ， ]^/ - テ 卜 ラ — 2 - メ チノレ グ リ シ ジ ル - 2 — メ チ ル グ リ シ ド キ シ イ ソ フ タ ラ ミ ド、 Ν , Ν ， Ν' ， N' - テ ト ラ — 2 - メ チ ノレ グ リ シ ジ ル
    [0184] - 2 - メ チ ル ダ リ ン ドキ シ テ レ フ タ ラ ミ ド 、 Ν ， Ν , Ν'， N'— テ ト ラ - 2 - メ チ ノレ グ リ シ'ジル - ジ - 2 - メ チノレ グ リ シ ドキ シ フ タ ラ ミ ド 、 Ν ， ： Ν , Ν' , Ν'- テ 卜 ラ - 2 — メ チル グ リ シ ジノレ - ジ - 2 - メ チ ル グ リ シ ドキ シ イ ソ フ タ ラ ミ ド、 Ν ， Ν ， Ν' ， Ν' - テ 卜 ラ 2 - メ チ ノレ グ リ シ ジ ル - ジ - 2 - メ チ ル ダ リ シ ドキ 'シ テ レ フ タ ラ ミ ドな ど ifiある o
    [0185] ア ミ ノ 基置換モ ノ ア ミ ド化合物の N - 2 - メ チ ル グ リ シ ジ ル置換化合物では 、 N ， N , N' , N' - テ ト ラ - 2 - メ チ ノレグ リ シ ジ ノレ グ リ シ ン ア ミ ド 、. N ， N ， N' ， N' - テ ト ラ 一 2 — メ チル グ リ シ ジル ァ ラ ニ ン ア ミ ド 、 N , N - ジ ー 2 — メ チル ダ リ シ ジノレ ア ミ ノ 一 N' ， Ν'— ジ 一 2 — メ チ ノレ グ リ シ ジ ル ブ タ ナ ミ ド 、 Ν ， Ν , N' ， N' - テ ト ラ ー
    [0186] 2 - メ チノレ グ リ シ ジ ノレ ジ ア ミ ノ ー Ν"， Ν"— ジ — 2 - メ チ ル グ リ シ ジ ルプ ロ ピ オ ナ ミ ド、 Ν ， Ν - ジ - 2 - メ チ ノレ グ リ シ ジ ノレ ア ミ ノ — N'， N' - ジ - 2 - メ チノレ グ リ シ ジ ル
    [0187] ΟΜΡΙ
    [0188] 、 WIPO 、 、 ベ ン ズア ミ ド 、 N ， N - ジ - 2 - メ チ ル グ リ シ ジ ル ア ミ ノ — N' ， W - ジ - 2 - メ チ ル グ リ シ ジル ク 口 口 べ ン ズ ァ ミ ド 、 N , N - ジ - 2 - メ チル グ リ シ ジル ア ミ ノ - N'， N' - ジ一 2 - メ チル グ リ シ ジ ル 卜 リ つ、、ロ モ ベ ン ズア ミ ド N ， N ， ， N'— テ 卜 ラ ー 2 — メ チ ゾレ グ リ シ ジル ジ ァ ミ ノ Ν,Λ ， Ν" - ジ ー 2 メ チル グ リ シ ジ ルベ ン ズ ア ミ ド 、
    [0189] Ν ， Ν - ジ - 2 - メ チル グ リ シ ジル ァ ミ ノ フ エ ニ ル一
    [0190] Ν' - ジ - 2 — メ チル グ リ シ ジル ァセ ト ア ミ ド 、 Ν ， Ν - ジ 一 2 - メ チル グ リ シ ジル ア ミ ノ フ エ ニ ル - Ν,， Ν, - ジ - 2 - メ チ ノレ グ リ シ ジ ルフ。 口 ピオ ナ ミ. ，ド、 Ν ， Ν - ジ ー 2 - メ チノレ グ、 リ シ ジ ル ア ミ ノ ー Ν ， N' - ジ 一 2 - メ チル グ リ シ ジル ナ フ タ レ ン カ ル ボキサ ミ ド 、 Ν ， Ν - ジ - 2 一 メ チル グ リ シ ジル ァ ミ ノ - Ν, ， N'— ジ — 2 — メ チノレ グ リ シ ジル シ ク 口 へキサ ン カ ル ボキサ ミ ドなどがあ る。
    [0191] ァ ミ ノ 基置換ジ ァ ミ ド化合物の Ν - グ リ シ ジル置換化 合物では 、 Ν , Ν ， N' , Ν' , Ν" , へキ サ - 2 - メ チ ル ク'、 リ シ ジノレ ァ ス ノヾ ノレ ト ジ ア ミ ド 、 Ν ， Ν - ジ - 2 — メ チル グ リ シ ジル ア ミ ノ - Ν' , W , Ν" , - テ ト ラ ー 2 — メ チル グ' リ シ ジル ゲノレ タ ラ ジ ア ミ ド、 Ν ， Ν - ジ - 2 - メ チル グ リ シ ジノレ ア ミ ノ ー ] sr， N' ， ， Ν" - テ 卜 ラ ー 2 一 メ チル グ、 リ シ ジ ル フ タ ラ ミ 卜' 、 Ν ， Ν - ジ — 2 - メ チ ル グ リ シ ジ ル ア ミ ノ ー , Ν"— テ 卜 ラ ー 2 — メ チル グ リ シ ジル イ ソ フ タ ラ ミ ド- 、 Ν ， Ν — ジ — 2 - メ チ
    [0192] ΟΜΡΙ ルグ リ シ ジ ノレ ア ミ ノ - N' ， Ν' , N" ， N"— テ ト ラ 一 2 — メ チ ル グ リ シ ジ ル テ レ フ タ ラ ミ ド などがあ る。
    [0193] また、 尿素の N - グ リ シ ジ ル置換誘導体も含まれ、 例 えば N ， N ， Ν' , Ν' - テ ト ラ - ' 2 - メ チノレ グ リ シ ジル尿 素などがあ る。
    [0194] 上記に例示した化合物の う ち、 低級脂肪酸ア ミ ドの Ν - グ リ シ ジ ル または Ν - 2 - メ チ ルグ リ シ ジル置換化合 物では 、 蒸留等の操作に よ り 比較的容易に単離 · 精製が 可能であ る 。 し力 し 、 その他の Ν - グ リ シ ジ ル または Ν - 2 - メ チ ル ダ リ シ ジノレ置換化合物、 特に Ν ， Ν - ジグ リ シ ジ ルま たは Ν ， Ν - ジ - 2 - メ チ ル グ リ シ ジル化合 物では揮発性が非常に 低いため、 蒸留等の操作によ り単 離が困難であ る。 一方、 グ リ シ ジ ル基および 2 - メ チ ル グ リ シジル基は反応性に富む置換基であり 、 反応系に共 存する ア ルカ リ 物質のよ う な反応活性な化合物と反応し て、 エポキ シ環の開環、 それに伴う 付加縮合等の.副反応 が生起する。 したがつて、 製品のエ ポキ シ当量は理論値 よ り高 く な り 、 そのズ レの度合は反応させるべきア ミ ド 化合物の反応性に 依存し 、 一般に芳香族ァ ミ ド化合物の ほ うが理論値に近い ェポキ シ当量が得られるよ うセあ る 。
    [0195] 上記した本発明の Ν - グ リ シ ジ ル置換ア ミ ド化合物お よ び Ν - 2 - メ チ ル グ リ シ ジル量換ア ミ ド化合物は、 既 存の ブチル グ リ シ ジ ル ェ 一 テ ゾレ 、 ァ リ ルグ リ シ ジ ル エ ー
    [0196] OMPI 3Z テ ノレ 、 フ エ ユ ル ク" リ シ ジ ル エ ー テ ルのよ う なモ ノ グ リ シ ジル エ ー テ ル 化合物 ； グ リ シ ジ ル メ タ ク リ レー 卜 のよ う なモ ノ グ リ シ ジル エ ス テ ル化合物 ； ビス フ エ ノ ー ル型ェ ポ キ ジ樹脂に 代表される ジ グ リ シ ジ ル エ ー テ ル化合物 ； フ タ ル酸ジ グ リ シ ジ ルのよ う な ジ グ リ シ ジ ル エ ス テル 化 合物 ； N ， N - ジ グ リ シ ジル ァニ リ ン 、 Ν ， Ν - ジ グ リ シ ジ ル 卜 ル イ ジ ン のよ う な ジ グ リ シ ジ ノレ ア ミ ン 化合物 ； 更に は N ， N ， Ν' , Ν' - テ 卜 ラ グ リ シ ジル キ シ レ リ ン ジ ァ ミ ン 、 Ν ， Ν , N' ， Ν' - テ 卜 ラ グ リ シ ジ ル ジ ァ ミ ノ ジ フ エ ニル メ タ ン のよ う な テ 卜 ラ グ リ シ ジル ジ ァ ミ ン 化合 物 ； フ エ ニ ル 一 2 - メ チル グ リ シ ジル エ ー テルのよ う な モ ノ - 2 - メ チル ダ リ シ ジ ル ェ 一 テ ノレ化合物 ； 2 - メ チ ル グ リ シ ジル メ タ ク リ レ ー 卜 のよ う なモ ノ 一 2 - メ チノレ グ リ シ ジル エ ス テル 化合物 ； メ チ ル置換型 ビ ス フ エ ノ ー ル 型エポ キ シ樹脂に代表される ジ - 2 - メ チル グ リ シ ジ ル エー テル 化合物 ； テ レ フ タ ノレ酸ジ 一 2 - メ チノレ グ リ シ ジ ルのよ う な ジ - 2 - メ チル グ リ シ ジル エ ス テ ノレ化合物 更に は ジ - 2 - メ チル グ リ シ ジル ァ ミ ン 化合物 ； テ 卜 ラ - 2 - メ チル グ リ シ ジ ソレ ア ミ ン 化合物等と 同様に反応性 希釈剤、 架橋剤、 エ ポキ シ 化試剤、 樹脂の改良剤、 ェ ポ キ シ樹脂、 接着剤、 塗料、 電子材料、 複合材料等に幅広 い用途を有する 。
    [0197] 次に本発明を実施例に よ り 更に 説明する 。 実施例 1
    [0198] N , N - ジ グ リ シ ジルプ ロ ピ オ ナ ミ ドの製造 ：
    [0199] ジ メ チル ス ル フ ォキシ ド （ 以下 DMSO と略す ） 1 5 0 ro 中に プ ロ ピ オ ナノミ ド 1 5 ^ 、 ェ ピ ク：ロ ノレ ヒ ド リ ン 5 6 ？ 、 水酸化ナ ト リ ウ ム 2 0 ^ を加え 4 0 Όで 4 時間反応 させた。 ，
    [0200] 反応後、 不溶物を 別し 、 ベ ン ゼ ン 2 0 0 M , 蒸留水 1 5 を加え、 十分攪拌した後分液し 、 更に水溶液層 をベ ン ゼ ン 1 0 0 で 2 回抽出 し 、 ベ ン ゼ ン 層を集め、 硫酸マ グネ シ ウ ム で乾燥し た。 ベ ン ゼ ン 層を減圧蒸留し 、 1 1 4 〜 1 1 6 TC 3mm H 留分を採取 し 、 N ， N - ジグ リ シ ジ ルプ ロ ピオナ ミ ドを 2 7 f ( 収率 7 .3 % ) 得た。
    [0201] 過塩素酸滴定法によ り ェ ポキ シ当量を測定したと こ ろ、 9 4 9/ e . （ 理論値 9 3 f/e . ) であつた。
    [0202] 実施例 2 〜 4
    [0203] 表 - 1 記載の原料、 強塩基性物質、 溶媒の組合せで、 表 - 1 記載の条件で反応を行った o なお、 フ エ ネチア ジ ン 0. 0 5 ^を添加して反応を行った。 反応後、 実施例 1 と全 く 同様の方法で処理を行い表 - 2記載の結果を得た o 温度 C)
    [0204] 実施例 アミド化合物 ( ハロゲン置換化合物 ( 強塩基性物質 （ 溶媒 ( ) /時間 (h)
    [0205] 2 アクリルアミド ェピクロルヒドリン 水酸化ナトリウム 歸 SO 40/4
    [0206] 14 56 20 150
    [0207] 3 メタクリルアミ ド ェピクロルヒドリン 水酸化ナトリウム DMSO 40/4
    [0208] 17 56 20 150
    [0209] 4 クロ卜ナミ ド ェピクロルヒドリン 水酸化カリウム DMP 40/3
    [0210] 17 56 28 150
    [0211] DMF： N , N—ジメチルホルムアミ ド 表 - 2
    [0212]
    [0213]
    [0214] 実施例 5
    [0215] N - n - ブチノレ N - グ リ シ ジノレ ア ク リ ル ア ミ ドの製 B. ·.
    [0216] DMS 0 1 5 0 に ア ク リ ル ア ミ ド 1 4 ^ 、 ェ ピ ク ロ ノレ ヒ ド リ ン 3 7 ^ 、 n - ブチノレ ク ロ ラ イ ド 4 6 ^ 、 水酸化 ナ ト リ ウ ム 2 0 f 、 フ エ ノ チ ア ジ ン 0. 0 5 を添カ卩 し 、 4 0 1Cで 5 時間反応を行った。 反応後、 不溶物を^別し た後、 原料及び溶媒を留丟し 、 残液にベ ン 1 " T0 一 更に 水溶液層を 5 0 のベン ゼン で 2 回抽出し 、 ベン ゼ ン 層を集めて、 硫酸マ グ ネ シ ウ ム で乾燥した。 ベ ン ゼ ン 層を減圧蒸留 し 、 1 0 3 〜 1 0 5 留分を採取し N - n - ブチル - N - グ リ シ ジ ノレ ア ク リ ノレ ア ミ ド 2 2 ^ ( 収率 5 9 % ) を得た。
    [0217] 過塩素酸滴定法によ り エ ポキ シ当量を測定し たとこ ろ 、 1 8 49/^ . ( 理論値 1 8 3 fZe ) であった。
    [0218] 実施例 6 ~ 1 0
    [0219] 表 - 3 記載の原料、 強塩基性物質、 溶媒の組合せで、 表 - 3 記載の条件で反応を行った o 反応後実施例 5 と '全 く 同様の方法で、 処理を行い表 - 4 記載の結果を得た。 3 ヽ ァミ ド化合物 ハロゲン置換化合物 強塩基性物質
    [0220] 実施例 溶 媒 反応温度ぬ
    [0221] (9) {9) /時間 (h)
    [0222] 6 アクリルアミ ド ァリルクロライ ド 23 水酸化ナトリウム DMSO 40/4
    [0223] 1 ェピクロルヒドリン 37 20 150
    [0224] 7 アクリルアミ ド ベンジルクロライ ド 38 水酸化ナトリウム DMF 40/5
    [0225] 1 ェピクロルヒドリン 37 20 150
    [0226] 8 メタクリルアミ ド ァリルクロライ ド 23 水酸化ナトリウム DMSO 40/5
    [0227] 1 ェピクロルヒ ドリン 37 20 150
    [0228] 9 ァセ卜アミ ド ァリルクロライ ド 23 水酸化ナトリウム DMSO 40/5
    [0229] 12 ェピクロルヒ ドリン 37 20 150
    [0230] 10 ベンズアミ ド メチルクロライ ド ' 15 水酸化力 リ ウム DMF 40/5
    [0231] 24 ェピクロルヒドリン 37 28 150
    [0232] 蒸留条件 エポキシ当量 実施例 生 成 物 留出温度 z ( e ） 力 (w ) (理論 it )
    [0233] 6 N -ァリル— N—グリシジルァクリル 74 - 76/3 21(62) 168(167) アミ ド
    [0234] 7 N -ベンジル - N—グリシジルァクリ 137 - 139X2 22(51) 218(217) ルアミ ド
    [0235] 8 N -ァリル- N—グリシジノレメタクリ 82 - 8 /3 23(63) 181(181) ルアミ ド
    [0236] - 9 N -ァリル- N -グリシジルァセトァ 76 - 78/3 22(70) 155(155) ミ ド ·
    [0237] 10 N -メチル - N—グリシジルベンズァ 106 - 108/0.5 20( 53) 193(191) ミド
    [0238] 一
    [0239] 実施例 1 1 '
    [0240] N ， N - ジ グ リ シ ジル ベ ン ズ ア ミ ドの製造 ：
    [0241] D M S O 1 5 0 に べ ン ズア ミ ド 2 4 ？ 、 ェ ピ ク ロ ル ヒ ド リ ン 5 6 、 水酸化ナ 卜 リ ウ ム 2 0 を加え、 ' 4 0 Ό で 2 時間反応を行った。
    [0242] 反応後、 不溶物を 別した後、 原料及び溶媒を留去し 、 残液にベ ン ゼ ン 1 0 0 、 蒸留水 5 0 m£を加え、 十分攪 拌後分液し 、 更に水溶液層を 5 0 のベ ン ゼ ン で 2回抽 出し 、 ベ ン ゼ ン 層を集め、 硫酸マ グ ネ シ ウ ム で乾燥した。
    [0243] ベ ン ゼ ン を留去後、 更に 1 2 0 O,/ 2mi Hfで残存溶媒等 の留去を行い、 目 的の N ， N - ジグ リ シ ジル ベ ン ズア ミ ド 4 2 f ( 収率 9 1 % ) を得た。
    [0244] 過塩素酸滴定法によ り エ ポ キ シ当量を測定したところ 、 1 1 9 e . （ 理論値 1 1 7 ？/^ . ) であった。
    [0245] また、 こ のものの 2 5 X での屈折率を測定したと ころ 、 1. 5 4 1 0 であった o
    [0246] 実施例 1 2 ~ 2 5
    [0247] 表 - 5 記載の原料、 強塩基性物質、 溶媒の組合せで、 表 - 5 記載の条件で反応を行った o 反応後実施例 1 1 と 全 く 同様の方法で処理を行い、 表 - 6 記載の結果を得た。
    [0248] ΟΜΡΙ ノヽ αゲン置換 反 温度 (c) 実施例 ハ 卜 化合物 （ 化合物 {9) 強 基性物質（ 溶媒 （≠) Z時間 (h) 1 .
    [0249] 12 フエーノレ /セトァ > ト ェじクロノレヒ 卜リノ 水酸 ί匕ナトリウム DM 40/ 5
    [0250] 27 56 20 1 50
    [0251] 13 ρ - 卜リノレ ト ェ匕クロノレヒ 卜リノ 7K酸 ί匕ナトリウム NMP 40/ 5
    [0252] 27 56 20 1 50
    [0253] 1
    [0254] 14 イソノタフ；■ ト 1匕ク uノレヒ 卜リ ノ 7Κ酸 f匕ナトリヮム DMS 0 40/ 4
    [0255] 25 83 28 1 50
    [0256] 15 アレスタフ ト _Uヒク レヒ 卜リノ 水酸 1匕刀 リヮム DM S 0 50/ 4
    [0257] 25 83 39 1 50
    [0258] 1 o ノタフ 卜 丄匕グ αゾレヒ 卜リノ TK^lL 7J リ ヮム DM o U 0 U/ 4
    [0259] 25 83 39 1 50
    [0260] 17 p -ヒドロキンべンズアミ ド ェピクロルヒドリン 水酸化ナトリウム DMSO 40/4
    [0261] 27 74 28 1 50
    [0262] 18 サリチルアミ ド ェピクロルヒ ドリン 水酸化力 リゥム DMA C 40/5
    [0263] 27 74 39 1 50
    [0264] 19 フマルアミ ド ェピクロルヒ ドリン 水酸化ナトリウム DMSO 40/4
    [0265] 1 7 83 28 1 50
    [0266] 5 ( 続き ）
    [0267] 20 モノクロロアセ卜アミ ド ェピクロルヒドリン 水酸化ナトリウム NMP 40/4
    [0268] 19 5 b 100
    [0269] 21 ラクタミ 卜' ェピクロルヒドリン 水酸化ナトリウム DMS 0 40/4
    [0270] 18 74 28 150
    [0271] 22 -ヒドロキンプロピオン ェピクロルヒドリン 水酸化ナトリウム DMSO 40/4
    [0272] 1*
    [0273] ί 卜
    [0274] 18 74 28 150
    [0275] ra 卑 に
    [0276] ノレし Γ 1リ1
    [0277] W. 茶 丄しソ ノ Kレf^lレL ·ブ+· 1卜 1リ1ヮムノ DMSO 4 U/ 4
    [0278] 9 83 28 150
    [0279] 24 アジパミ ド ェピクロルヒドリン 水酸化力リウム 50/4 ■
    [0280] 21 83- 39
    [0281] 25 才キザミ ド ェピクロルヒドリン 水酸化力リゥム DMSO 50/4
    [0282] 13 83 39 150
    [0283] DMAC： N ， N ジメチルァセ トアミ ド ΝΠΡ： N メチル— 2—ピロ リ ドン
    [0284]
    [0285] O O 6
    [0286]
    [0287] 実施例 2 6
    [0288] N - メ チ ノレ 一 N - グ リ シ ジ ル ァ ク リ ル ア ミ ドの製造 ： スノレ フ ォ ラ ン 1 に ァ ク リ ノレ ア ミ ド 1 4 f 、 フ エ ノ チアジ ン 0.0 5 、 ェ ピク ロ ル ヒ ド リ ン 3 7 9 、 水酸 化ナ 卜 リ ウ ム 2 0 を添力 [1し 、 更に メ チル ク ロ ラ イ ド 1 5 を吹込み、 4 で 3 時間反応を行った。 反応後、 不 溶物を^別し 、 ^液を減圧蒸留した o 5 7 - 5 9 - /2im 留分を採取し 、 N - メ チル - N - グ リ シ ジ ル - ァク リ ノレ ア ミ ド 1 8 （ 収率 6 3 % ) を得た。
    [0289] 過塩素酸滴定法によ り 、 エ ポ キ シ当量を測定したと こ ろ 、 1 4 2 9/^ - (理論値 1 4 1 /e . ) と得られた。 実施例 2 7 - 2 8
    [0290] 表 - 7記載の原料、 強塩基性物質、 溶媒の組合せで、 表 - 7 記載の条件で反応を'行った。 反応後実施例 2 6 と 全 く 同様の方法で処理を行い、 表 - 8 記載の結果を得た。
    [0291] 一 ΟΜΠ ""■ IPO
    [0292] 8 実施例 生 成 物 エポキシ当量 留出温度ぬ/ BE力 ( ） ( MI H (理論値）
    [0293] 27 N -メチル - N グリシジルメタクリル 59- 61/3 20(64) 155(155) アミ ド
    [0294] 28 N メチノレ- N グ、リシジノレァセト 46- 48/3 16(60) 129(129) アミド
    [0295]
    [0296] ,
    [0297] , - 実施例 2 9
    [0298] 接着試験 ：
    [0299] 実施例 1 7 で製造した N ， N - ジグ リ シ ジル - p - グ リ シ ドキ シ ベ ン ズァ ミ ドを使用 し.、 下記の配合体で鋼 板の接着試験を行った。
    [0300] • 配合
    [0301] N , N - ジ グ リ シ ジル - p - グ リ シ ドキ シ - ベ ン ズ了 ミ ド 1 0 0 部、 ジ シ ア ン ジ ア ミ ド 6 部、 エ ロ ジル 2部を 3 本ロ ー ルで十分混練した。 更に 、 そこに アル ミ ナ 3 0 部を均一に分散し減圧下に脱気し 、 配合体を得た。
    [0302] • 試験片の作成
    [0303] . ア セ ト ン で脱脂処理した巾 2 5 m »z x 長さ 1 0 0 m m x厚さ 1. 6 m wの鋼板 （ JIS G 3141 ) に片端よ り 1 2.5 m まで該配合物を塗布し 、 そ こ に も う 一枚の鋼板を重 ね合せ、 更に ク リ ッ プで圧締しながら 、 1 8 0 Όで 6 0 分硬化を行い、 試験片を作成した。
    [0304] β si験
    [0305] 該試験片を JIS K 6850に準じて、 引張り剪断強度の測 定を行ったと ころ 、 1 9 0 kg^の値を得た。
    [0306] 実施例 3 0
    [0307] N ， N _ ジ - 2 - メ チ ノレグ リ シ ジ ルプロ ピ オ ナ ミ ドの 製造 =
    [0308] D S 02 50 中にプロビ才ナミ ド 1 8 、 - メ チノレ エ ピ
    [0309] OMP1 - S-- ク ロ ル ヒ ド リ ン 1 3 3 ？ 水酸化ナ 卜'リ ウ ム 3 0 ^をカロ え、 3 0 1Cで 5 時間反応を行った。
    [0310] 反応後、 不溶物を 別した後、 原料及び溶媒を留まし 、 残液にベ ン ゼ ン 2 0 0 mi , 蒸留水 1 0 0 を加え'、 十分 攪拌した後分液し 、 更に 水溶液層をベ ン ゼ ン 1 0 0 で
    [0311] 2 回抽出 し 、 ベ ン ゼ ン 層を集め、 硫酸マ グ ネ シ ウ ム で乾
    [0312] 5¾し /こ。
    [0313] ベ ン ゼ ン 層を減圧蒸留 し 、 6 8 〜 7 0 C / . 0 4^H 留分を採取し 、 N ， N - ジ - 2 - メ チルダ リ シ ジ ルプ ロ ピオナ ミ ドを 3 5 f ( 収率 6 5 % ) 得た。 過塩素酸滴定 法に よ り エ ポ キ シ当量を測定したと こ ろ 、 1 0 8 9/^.
    [0314] ( 理論値 1 0 7 f/^ . ) であった。
    [0315] 実施例 3 1 ~ 3 3 ·
    [0316] 表 - 9 記載の原料、 強塩基性物質、 溶媒の組合せ及び 反応条件で実施例 3 0 と全 く 同様の方法で反応を行った。 なお、 実施例 3 1 及び 3 3 では フ エ ネチア ジ ン 0.0 5 9 を添加して反応を行った。
    [0317] 反応後、 実施例 3 0 と全 く 同様の方法で処理を行い、 表 - 1 0 記載の結果を得た。
    [0318] 実施例 3 5
    [0319] N - ァ リ ル - N — 2 — メ チル グ リ シ ジ ノレ ア ク リ ノレ ア ミ ドの製造 ：
    [0320] DMF 250 中に ァ ク リ ゾレア ミ ド 8 ^ 、 ァ リ ル ク ロ ラ イ
    [0321] OMPI IFO ド 5 Ί 9 、 ^ - メ チノレ エ ピ ク ロ ゾレ ヒ ド リ ン 8 0 9 > 水酸 化カ リ ウ ム 4 2 ^ 及び フ エ ノ チ ア ジ ン 0. 0 5 を添加し 、
    [0322] 3 0 Όで 5 時間反応した。 反応後、 不溶物を沪別した後、 原料及び溶媒を留去し 、 残液にベ ン ゼ ン 2: 0 0 mi , 蒸留 水 1 0 を加え、 十分攪拌した後分液し 、 更に水溶液 層をベ ン ゼ ン 1 0 0 m£で 2 回抽出し 、 ベン ゼ ン 層を集め、 硫酸マグネ シ ゥ ムで乾燥した。
    [0323] ベ ン ゼ ン 層を減圧蒸留し 、 5 3 〜 5 5 0. 9 Η 留分 を採取し 、 N - ァ リ ル - N - 2 - メ チル グ リ
    [0324] ^ ( 収率 5 3 % ) 得た。
    [0325] 過塩素酸滴定法に よ り エ ポ キ シ当量を測定したところ 、
    [0326] 1 8 2 f/^ ( 理論値 1 8 1 ？ Ze ：)であった。 ' 実施例 3 7 〜 3 9 "
    [0327] 表 - 1 1 記載の原料、 強塩基性物質、 溶媒の組合せ及 び反応条件で、 実施例 3 5 と全く 同様の方法で反応を行 つた o .
    [0328] 反応後、 実施例 3 5 と全 く 同様の方法で処理を行い、 表 - 1 2記載の結果を得た。 - 実施例 4 0
    [0329] N ， N ， N' ，- N'— テ ト ラ 一 2 — メ チゾレ グ リ シ ジノレイ ソ フ タ ラ ミ ドの製造 ：
    [0330] DMSO 2 5 0 に イ ソ フ タ ラ ミ ド 2 1 ^ 、 ー メ チル ェ ピ ク ロ ル ヒ ド リ ン 1 3 3 及び水酸化ナ ト リ ウ ム 3 0 ^ を加え、 3 0 で 5 時間反応を行った o
    [0331] 反応後、 不溶物を沪別した後、 原料及び溶媒を留去し 、 残液にベ ン ゼ ン 2 0 Q m£、 蒸留水 1 0 0 を加え、 十分 攪拌後分液し 、 .更に 水溶液層を 1 0 のベ ン ゼ ン で 2 回抽出し 、 ベ ン ゼ ン 層を集め、 硫酸マ グ ネ シ ウ ム で乾燥 し "こ 0
    [0332] ベ ン ゼ ン を留去後、 更に 1 2 0 Ό/2 rni で残存溶媒等 の留去を行い、 目 的の N ， N ， Ν' , Ν' - テ ト ラ - 2 - メ チ ノレ グ リ シ ジ ル イ ソ フ タ ラ ミ ドを 4 2 9 ( 収率 8 3 % ) 得た。
    [0333] 過塩素酸滴定法に よ り エ ポ キ シ当量を測定した と ころ 、 1 2 1
    [0334] ( 理論値 1 1 l #Ze -)であった。
    [0335] また、 このものの 2 5 X：での屈.折率を測定した と ころ 、 1.5 3 1 1 であつた。
    [0336] 実施例 4 1 〜 4 7
    [0337] 表 - 1 3 記載の原料、 強塩基性物質、 溶媒の組合せ及 び反応条件で、 実施例 4 0 と全 く 同様の方法で反応を行 つた。
    [0338] 反応後、 実施例 4 0 と全 く 同様の方法で処理を行い、 表 - 1 記載の結果を得た。
    [0339] 実施例 a
    [0340] 実施例 4 3 で製造した N ， N - ジ - 2 - メ チル グ リ シ ジ ル - p 一 2 - メ チ ル グ リ シ ドキ シ ベ ン ズ ア ミ ドを使用
    [0341] Ο ΡΙ , 一 4S— し 、 下記の配合体で鋼板の接着試験を行った。
    [0342] • 配合
    [0343] N ， N - ジ 一 2 — メ チノレ グ リ シ ジ ノレ 一 p - 2 - メ チゾレ グ':リ シ ドキ シ ベ ン ズア ミ ド 1 0 0 部、 ジ シ ア ン ジア ミ ド 5 部、 エ ロ ジル 2 部を 3本 ロ ー ル で十分混練した。
    [0344] 更に 、 そこに ア ル ミ ナ 3 0 部を均一に分散し減圧下に 脱気し 、 配合体を得た。
    [0345] • 試験片の作成
    [0346] ァ セ ト ン で脱脂処理した巾 2 5 m x 長さ 1 0 0 m m x 厚さ 1. 6 m の鋼板 （ J I S G31 1 ) に 片端り 1 2.5 m まで該配合物を塗布し 、 そ こ に も う 一枚の鋼板を重 ね合せ、 更に ク リ ッ プで圧締しながら 、 1 8 0 1Cで 6 0 分硬化を行い、 試験片を作成した。
    [0347] • s¾ .|¾
    [0348] 該試験片を J I S K6850 に準じて、 引張り 剪断強度の 測定を行ったと ころ、 1 8 0 の値を得た。
    [0349] 9
    [0350]
    [0351] 0 蒸 条件
    [0352] 実施例 生 成 物 収 量 {9) エポキシ当童（
    [0353] 留出温度 圧力 (収率％) Η) (理論値）
    [0354] 31 N N—ジ— 2—メチルダリシジル 95/0.3 39(74) 107(106) アクリルアミ ド
    [0355] 32 N , N -ジー 2—メチノレグリシジル 87/0.3 41(73) 114(113) メタクリルアミ ド
    [0356] 33 N N—ジー 2—メチルダリシジル 70/0.3 30(60) 101(100) ァセトアミ ド
    [0357] 1 1 1 ^fc仞 1 了ミ ド ^ I ) ハロゲン置換化合物 （ 反応温度ぬ Z 時間 (h)
    [0358] 35 メタクリルアミ ド ァリルクロライ ド 57 水酸化力リ ウム DMF 30/5
    [0359] 22 —メチルェピクロルヒ ドリン 80 42 250
    [0360] 36 ァセ卜アミ ド ァリルクロライ ド 57 水酸化カリウム DMF 30/5
    [0361] 15 —メチルェピクロルヒ ドリン 80 42 250
    [0362] 37 ァクリルアミ ド 1ーブ αモブタン 48 水酸化カリウム 画 SO 30/5
    [0363] 18 ーメチノレエピクロルヒ ドリン 80 42 250
    [0364] 1 2 実施例 生 成 物 蒸留条件 収量 ( エポキシ当量（^ ） 留出温度 ('C)Z圧力（i^H (収率.％) (理論値） '
    [0365] 35 N-ァリル— N— 2—メチルグリシジル 62/0.3 25(51) 196(195)
    [0366] メタクリルアミ ド
    [0367] 36 N—ァリル- N— 2—メチルダリシジル 40/0.4 17(41) 170(169)
    [0368] ァセ卜アミ ド
    [0369] 37 一ブチル一 N— 2—メチノレグ、リシジル 34/0.3 25(51) 199(197)
    [0370] ァクリルアミ ド
    [0371] 1 3 実施例 ア ミ ド化合物 (9) ハロゲン置換化合物 ） 強塩基性物 ( 溶 Cmi) 反応温度 (C)
    [0372] Z時間 (h)
    [0373] 39 テレフタルアミ ド p-メナノレ丄ヒグ Uレヒ 卜リノ ^<酸化ナトリウム DMSO 50/5
    [0374] 21 133 30 25—0
    [0375] 40 o
    [0376] ベンズアミ ド P -メナノレエヒグロノレヒ 卜リノ 水酸化ナトリゥム DMSO 30/5 30 133 30 250 1 J) -ヒドロキシベンズアミド o
    [0377] P一 ノレ ,丄 τ " 0
    [0378] 匕 V n，
    [0379] 口ノレ匕 Γ リ i ^ノ j 水酸化ナ卜リウム DMSO 20/5
    [0380] 26 133 30 250
    [0381] 42 サリチルアミ ド β-メチノレエピクロルヒドリン 水酸化ナトリウム 20/5
    [0382] 26 133 30
    [0383] 43 フエ ルァセ卜アミ ド β- -メチルェピクロルヒドリン 水酸化ナトリウム DMS 0 30/5
    [0384] 34 133 30 250
    [0385] 44 ォキザミ ド β- -メチルェピクロルヒドリン 水酸化ナトリウム DMSO 30/5
    [0386] 11 133 30 250
    [0387] 45 ラクタミ ド β- -メチルェピクロルヒドリン 水酸化ナトリウム DMSO 20/5
    [0388] 17 133 30 250
    [0389] Q O C
    [0390] 〇 実施例 生 成 物 収量 9 屈折率 エポキシ当量 (
    [0391] (収率， ％ ) ( 251C ) ( 理論値）
    [0392] 39' Ν , Ν , Ν7, ]^—テ卜ラ - 2 -メチルダリシジルテレ 34 ( 61 ) 1.5262 1 0 ( 111 ) フタラミ ド
    [0393] 40 Ν， Ν—ジ- 2—メチルグリシジルベンズァミ ド 55 ( 8 ) 1.5265 155 ( 131 ) 1 Ν , Ν—ジー 2—メチルダリシジノレ— ρ - 2—メチル 49 ( 74 ) 1.5345 150 ( 116 ) ダリシドキンべンズアミド IN ， JνΤ——ンタ《— 9 ώ—— /"フノ，しレ/ン 7、、U V、ン、ノ -ン、ノ，しレ一一 0—— 一一 «=f-ノiしレ 3丄、 4 / ) 丄 , o Ί y o
    [0394] グリシドキシベンズアミド
    [0395] 43 Ν , Ν—ジー 2 -メチルダリシジノレフェニルァセ卜ァ 47 ( 68 ) 1，5205 183 ( 137 ) ミ ド
    [0396] 44 Ν ,Ν , Ν', Ν—テトラ- 2 -メチルグリシジルォキ 21 ( 5 ) 1.4869 106 ( 92 ) サミ ド
    [0397] 45 Ν， Ν—ジ— 2—メチルダりシジルー 0( - 2—メチル 33 ( 58 ) 1. 705 133 ( 100 ) ダリシドキシプロピオン了ミ ド
    [0398] IQ
    权利要求:
    Claims

    1) 一
    一 ια青
    ( は脂肪族炭化水素基、 芳香族炭化水素基または脂環式 炭化水素基であ り 、
    Xは水素、 グ リ シ ド キ シ基、 2 - メ チ ル グ リ シ ドキシ 基、 N , N - ジ グ リ シ ジ ル ァ ミ ノ 基ま は N，N - ジ - 2 - メ チル グ リ シ ジ ル ア ミ ノ 基であ り 、
    p は 0 または 1 の整数であ り 、
    q は 1 〜 4 の整数であ り 、 "
    R2は水素または メ チ ル基であ り 、 R2 が水素のと きは X は水素、 グ リ シ ドキ シ基または N，N - ジグ リ シ ジルア ミ ノ 基で.あ り 、 R2力 Sメ チル基のときは X·は水素， 2 - メ チ ルグ リ シ ドキ シ基または N，N - ジ - 2 - メ チ ルグ リ シ ジ ル ァ ミ ノ 基であ り 、 .
    R3はァル キ ル基、. ア ル ケ ニ ル基またはァリール基であ り 、 r は 1 または 2の整数であ り 、
    s は 1 〜 4 の整数であ り 、
    但し 、 Xが水素の と きは p は 0 または 1 、 q は 0 また は 1 であ り 、
    O PI
    小. ΥνΊΙ-Ό ¾ATlO 5牛— s が 1 のと きは r は 1 または 2 であ り 、 s が 2 ~ 4 の と きは r は 2 であ り 、
    Xがグ リ シ ド キ ン基または 2 - メ チ ル グ リ シ ド キ シ基 の と きは、 p は 1 、 r は 2であ Ό 、
    Xが N ， N - ジグ リ シ ジル ア ミ ノ 基または N ， N - ジ 一 2 - メ チ ルグ リ シ ジル ァ ミ ノ 基のと きは P は 0 また は 1 、 q は 1 または 2 、 s は 1 または 2 、 r は 2であ る o ) で表わされる N - グ リ シ ジ ル置換ァ ミ ド化合物。 2) N ， N - ジ グ リ シ ジルプ 口 ピォア ミ ド、 N ， N - ジ グ リ シ ジノレ 了ク リ ル ア ミ F 、 N ， N - ジグ リ シ ジノレ メ タ ク リ ル ア ミ ド、 N , N - ジグ リ シ ジノレ ク 口 卜 ナ ミ ド、 N ， N - ジグ リ シジル ベ ン ズ ァ ミ ド 、 N ， N - ジグ リ シ ジル フ エ二ル ァ セ 卜 ァ ミ ト' 、 N ， N - ジグ リ シジ ル
    — P 一 卜 リ ル ア ミ ド 、 N ー メ チル - N - グ リ シ ジル ァ セ ト ァ ミ K 、 N - メ チ ル 一 N - グ リ シ ジルァ ク リ ノレ ア ミ ト' 、 N - メ 千ル ー N 一 グ リ シ ジ ソレメ タ ク リ ル ア ミ ド 、
    N - n 一 プチル ー N — ク リ シ ジル ァ ク リ ル ァ ミ ド、 N - ァ リ ル ー N - グ リ シジル ァ セ ト ア ミ ド、 N 一 了 リ ル - N - グ リ シ ジル ァ ク リ ル ア ミ ド .、 N - ベ ン ジ ル 一 N - グ リ シ ジフレァ ク リ ルァ ミ ド 、 N - ァ リ ル ー N - グ リ シ ジル メ タ ク リ ル ア ミ ド 、 N - メ チ ル 一 N — グ リ シジ ル ベ ン ズァ ドまたは N ， N - ジグ リ シ ジル ¾モノ ク ロ ロ ア セ .卜 ァ ドであ る特許請求の範囲第 1 項記載の化
    、 合物。
    3) N , N - ジ - 2 - メ チノレ グ リ シ ジ ノレ ア セ 卜 ア ミ ド 、
    Ν ， Ν - ジ - 2 - メ チ ノレ グ リ シ ジ ノレ プ ロ ピオ ナ ミ ド 、
    Ν' ，' Ν - ジ 一 2 - メ チ ノレ グ リ シ ジ ノレ ア リ ル ア ミ ド 、
    Ν ， Ν - ジ - 2 - メ チ ノレ グ リ シ ジ ノレ メ タ ク リ ル ア ミ ド
    Ν ， Ν - ジ - 2 - メ チル グ リ シ ジ ル ベ ン ズ ア ミ ド、 Ν Ν - ジ - 2 ー メ チ ル グ リ シ ジ ル フ エ ニ ノレ ア セ 卜 ア ミ ド
    Ν - ブチ ル - Ν - 2 — メ チ ル グ リ シ ジ ル ァ ク リ ノレ ア ミ ド 、 Ν - ァ リ ノレ — Ν - 2 — メ チ ル グ リ シ ジ ル ァ セ ト ァ ミ ド 、 Ν — ァ リ ノレ - Ν - 2 - メ チ ノレ グ リ シ ジ ノレ 了 ク リ ル ア ミ ドま たは Ν - ァ リ ル ー Ν - 2 - メ チ ノレ グ リ シ ジ ル メ タ ク リ ル ア ミ ドであ る 特許請求の範囲第 1 '項記載 の化合物。
    4) Ν , Ν , Ν' ， — テ 卜 ラ グ リ シ ジ ル ォ キザ ミ ド 、 Ν
    Ν , Ν' , 'ー テ 卜 ラ グ リ シ ジ ル ア ジノヽ0 ミ ド 、 Ν ， Ν ，
    ' } ¾ - テ 卜 ラ グ リ シ ジ ノレ フ マ ノレ ア ミ ド 、 Ν ， Ν , N ' N' - テ 卜 ラ グ リ シ ジ ル イ ソ フ タ ラ ミ ド 、 Ν ， · Ν , ' , N'— テ ト ラ グ リ シ ジ ノレ テ レ フ タ ラ ミ ド 、 Ν , Ν ， N' ，
    N'— テ ト ラ グ リ シ ジ ノレ フ タ ラ ミ ド ま たは Ν , Ν , N' ，
    - テ ト ラ'ダ リ シ ジ ル ュ リ ァであ る特許請求の範囲第
    1 項記載の化合物。
    ) Ν , Ν , N' ， N' - テ ト ラ - 2 — メ チ ル グ リ シ ジ ル ォ キ サ ミ ド 、 Ν ， Ν ， , — テ ト ラ - 2 - メ チリレグ リ
    OMPI
    、 シ ジ ル イ ソ フ タ ラ ミ ドまたは N ， N ， Ν' , N'— テ 卜 ラ - 2 - メ チ ルグ リ シジル テ レ フ タ ラ ミ ドであ る特許 求の範囲第 1 項記載の化合物。
    6) N , N - ジグ リ シ ジノレ 一 — グ' リ シ ドキンプロ ピオ ナ ミ ド、 N , N - ジグ リ シジル 一 β - グ リ シ ドキ シプ 口 ピォナ ミ ド、 N ， N - ジグ リ シ ジノレ - ρ - グ リ シ ド キ ン べ ン ズ ア ミ ドまたは N ， N - ジ グ リ シ ジ ル - 0 - グ リ シ ド キ シベ ン ズァ ミ ドである特許請求の範囲第 1 項記载の化合物。
    7) N , N — ジ ー 2 - メ チルグ リ シ ジ ゾレ ー 0： — 2 — メ チ ル グ リ シ ドキ シつ。 口 ピォナ ミ ド、 Ν , Ν - ジ - 2 - メ チノレグ リ シ ジル 一 p — 2 - メ チ ノレグ リ シ ドキ シベン ズ ア ミ ドまたは N , N - ジ ー 2 — メ チ ソレ ゲ リ シ ジ ル - 0 一 2 - メ チル グリ シ ドキ シベ ン ズア ミ ドである特許請 求の範囲第 / 項記載の化合物。
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    公开号 | 公开日 | 专利标题
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    EP0200674B1|1988-05-25||-Polyphenole
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    同族专利:
    公开号 | 公开日
    EP0094436A4|1984-04-27|
    GB2141703B|1986-04-23|
    EP0094436A1|1983-11-23|
    EP0094436B1|1988-03-30|
    AU556551B2|1986-11-06|
    NL8220418A|1983-10-03|
    CH655720A5|1986-05-15|
    GB8317104D0|1983-07-27|
    DE3249185C2|1989-11-02|
    GB2141703A|1985-01-03|
    AU9127082A|1983-06-01|
    引用文献:
    公开号 | 申请日 | 公开日 | 申请人 | 专利标题
    法律状态:
    1983-05-26| AL| Designated countries for regional patents|Designated state(s): FR |
    1983-05-26| AK| Designated states|Designated state(s): AU CH DE GB NL US |
    1983-07-19| WWE| Wipo information: entry into national phase|Ref document number: 1982903587 Country of ref document: EP |
    1983-11-17| WWE| Wipo information: entry into national phase|Ref document number: 3249185 Country of ref document: DE |
    1983-11-17| RET| De translation (de og part 6b)|Ref document number: 3249185 Country of ref document: DE Date of ref document: 19831117 |
    1983-11-23| WWP| Wipo information: published in national office|Ref document number: 1982903587 Country of ref document: EP |
    1988-03-30| WWG| Wipo information: grant in national office|Ref document number: 1982903587 Country of ref document: EP |
    优先权:
    申请号 | 申请日 | 专利标题
    JP56185534A|JPH0239505B2|1981-11-20|1981-11-20||
    JP56/185534||1981-11-20||
    JP57125886A|JPH0372624B2|1982-07-21|1982-07-21||
    JP57/125886820721||1982-07-21||GB08317104A| GB2141703B|1981-11-20|1982-11-19|N-glycidyl-substituted amide compounds|
    DE19823249185| DE3249185T1|1981-11-20|1982-11-19|N-glycidyl-substituierte amidverbindungen|
    NL8220418A| NL8220418A|1981-11-20|1982-11-19|N-glycidyl-gesubstitueerde amideverbindingen.|
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